2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-ol；2-phenyl-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-ethanol；2-Phenyl-2-(4-phenyl-1h-1,2,3-triazole-1-yl) ethanol；2-phenyl-2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanol
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: ICGXWUCYNVROMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 8-ethylquinoline N-oxide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  催化酰胺氧化制备α-官能酰胺的策略

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的炔烃氧化策略，以从容易和普遍可获得的乙酰胺中产生各种α-官能化的酰胺。已经实现了有效的锌（II）催化的氧化叠氮化和硫氰化，分别提供了易于获得的合成有用的α-叠氮基酰胺和α-硫氰酸酯基酰胺的途径。通过使用2-卤代吡啶N-氧化物作为氧化剂和卤素源，该化学反应还可以扩展到氧化卤化，并且其机理原理也得到密度泛函理论计算的支持。此外，已经证明NaBARF有效地催化这种炔烃氧化，因此在该级联反应中进一步排除了金属卡宾途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01599
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol 、 sodium azide 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol as an Efficient and Versatile Auxiliary Ligand in Copper(II)-Catalyzed Buchwald–Hartwig and Sharpless–Meldal C–N Bond-Forming Reactions

  摘要：

  A highly active, air-stable, and versatile procedure for Buchwald-Hartwig and Sharpless-Meldal C-N bond formation is reported. Under nearly solvent-free conditions using copper(II) acetate and 2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol, a variety of N-heterocycles and various cyclic and noncyclic secondary amines were arylated to form N-aryl compounds in moderate to excellent yields. This methodology also provides rapid access to diverse 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. All reactions are performed in short times under air.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379951

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Impregnated copper ferrite on mesoporous graphitic carbon nitride: An efficient and reusable catalyst for promoting ligand‐free click synthesis of diverse 1,2,3‐triazoles and tetrazoles
  作者：Dariush Khalili、Meysam Rezaee

  DOI：10.1002/aoc.5219

  日期：2019.11

  Magnetic CuFe2O4/g‐C3N4 hybrids were synthesized through a facile method and their catalytic performances were evaluated in click chemistry for the first time. The structural and morphological characterization of prepared materials was carried out by different techniques such as X‐ray diffraction, high‐resolution transmission electron microscopy, field emission scanning electron microscopy, Fourier

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。
• Copper(I)–Caffeine Complex Immobilized on Silica-Coated Magnetite Nanoparticles: A Recyclable and Eco-friendly Catalyst for Click Chemistry from Organic Halides and Epoxides
  作者：Arefe Salamatmanesh、Maryam Kazemi Miraki、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-018-2523-0

  日期：2018.10

  evaluated for green synthesis of 1,2,3-triazoles through the three-component reaction of various terminal alkynes with in situ generated organic azides from organic halides and epoxides in an aqueous medium that was observed to proceed well and products were obtained in good yields. In addition to showing outstanding catalytic activity, the magnetic catalyst is easy to synthesize and can be recycled

  通过 FT-IR、X 射线衍射、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线、电感耦合等离子体、热重分析和分析，成功合成了固定在二氧化硅包覆磁铁矿纳米颗粒上的铜（I）-咖啡因配合物。振动样品磁力计数据。通过各种末端炔烃与有机卤化物和环氧化物在水性介质中原位生成的有机叠氮化物的三组分反应，评估了这些磁性可回收纳米颗粒的催化活性，用于绿色合成 1,2,3-三唑，观察到进展顺利，产品收率良好。该磁性催化剂除了表现出优异的催化活性外，还易于合成，可循环使用至少5次，活性损失很小。
• A robust and recyclable polyurea-encapsulated copper(<scp>i</scp>) chloride for one-pot ring-opening/Huisgen cycloaddition/CO₂ capture in water
  作者：Yun Chen、Wei-Qiang Zhang、Bin-Xun Yu、Yu-Ming Zhao、Zi-Wei Gao、Ya-Jun Jian、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6gc01956k

  日期：——

  The multicomponent ring-opening/Huisgen cycloaddition reactions combined with CO2 capture with polyurea-encapsulated copper salt as catalyst that in-situ formed from simple CuCl and soluble polyurea during the reaction were carried out...

  进行了多组分开环/ Huisgen环加成反应，并结合了以聚脲包封的铜盐为催化剂捕获CO2的反应，该反应是在反应过程中由简单的CuCl和可溶性聚脲原位形成的。
• Click reactions catalyzed by Cu(I) complexes supported with dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine ligands
  作者：Dariush Khalili、Roya Evazi、Abdollah Neshat、Jasem Aboonajmi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119470

  日期：2020.6

  Abstract Four Cu(I) complexes bearing dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine co-ligands were synthesized and their catalytic activity was investigated in azide-alkyne reactions. These complexes were tested as catalyst system and among them a Cu(I) complex bearing tricyclohexylphosphine ligand, [Cu(Bb)(PCy3], showed superior catalytic activity in water. The introduced ligands are advantageous

  摘要合成了四种带有二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯和膦共配体的Cu（I）配合物，并研究了它们在叠氮化物-炔烃反应中的催化活性。这些配合物已作为催化剂体系进行了测试，其中带有三环己基膦配体[Cu（Bb）（PCy3）]的Cu（I）配合物在水中表现出优异的催化活性，所引入的配体由于其无毒，强σ-给体作用而具有优势。所选择的催化剂可以在水中干净地制备三唑，根据绿色化学原理，三唑被认为是安全的介质。这些催化剂是通过使碘化铜与钠前体（NaBb）[Bb =二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯在选定的磷化氢大分子配体（PPh3，PCy3，PPh2Me，PPh2Py）存在下反应制得的。所有所得的Cu（I）络合物均以单一单体异构体的形式形成，并通过1H，13C 1H}和31P 1H} NMR光谱的组合进行表征。