N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 | 1005500-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylethynyl-p-toluenesulfonamide；N,4-Dimethyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide；N,4-dimethyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1005500-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: FOAVQZHGNGLPNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  424.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C储存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 在 三氟甲磺酸 、 N-butylbenzenesulfinamide 、 水 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以33%的产率得到N-methyl-2-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-alk-1-ynylsulfonamides 的 DMSO 氧化方便合成 N-sulfonyl α-羟基酰胺

  摘要：

  摘要 N-芳烃磺酰基 α-羟基酰胺可以方便地由N-芳基乙炔基磺酰胺 (ynamides) 通过在等量三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下用二甲基亚砜 (DMSO) 氧化，然后用水处理来合成。在此反应中，ynamides 通过 TfOH 质子化而被激活，然后进行双 DMSO 亲核加成和随后的水解。对底物范围的研究表明N-芳烃磺酰基和芳基乙炔基取代的炔酰胺可以很好地进行氧化。与之前的方法相比，本方法实现了N-芳基乙炔基磺酰胺直接转化为N-芳基乙炔基磺酰胺。-芳磺酰基 α-羟基酰胺与温和的 DMSO 作为亲核氧化剂在强酸三氟甲磺酸存在下生成。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2186177
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrocarboxylation of ynamides with CO₂ and H₂O: observation of unexpected regioselectivity
  作者：Ryohei Doi、Iman Abdullah、Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c7cc03127k

  日期：——

  α-amino-α,β-unsaturated esters with high regioselectivities. The selective α-carboxylation of ynamides with this catalytic protocol is unexpected in view of the electronic bias of ynamides and is in sharp contrast to our previous study in which a stoichiometric amount of Ni(0) was used to form a β-carboxylated product exclusively. We revealed that this unexpected C–C bond formation was induced by the

  我们描述了镍酰胺与CO 2和H 2 O的镍催化加氢羧化反应，以提供具有高区域选择性的各种α-氨基-α，β-不饱和酯。鉴于酰胺的电子偏向，使用这种催化方案对酰胺进行选择性α-羧化是出乎意料的，并且与我们以前的研究形成鲜明对比，在先前的研究中，化学计量的Ni（0）仅用于形成β-羧化产物。我们发现，这种意外的C–C键形成是由Zn和MgBr 2的结合引起的。
• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。
• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• Cu-Catalyzed Oxidative Amidation of Propiolic Acids Under Air via Decarboxylative Coupling
  作者：Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1004615

  日期：2010.5.7

  A Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation of propiolic acids via decarboxylation under air has been developed. Only carbon dioxide is produced as byproduct in this approach. The use of air as oxidant makes this method more useful and easy to handle.

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。
• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。