2-allyl-4-(trifluoromethyl)aniline | 1151397-41-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1151397-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: ZPWAVPSASYCLNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2-allyl-1-azido-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由简单的芳基叠氮化物合成二氢吲哚，吲哚和苯并吡咯烷二酮

  摘要：

  描述了一种通过串联自由基加成/环化反应从邻叠氮基烯丙基苯制备二氢吲哚和苯并吡咯并二酮的简单方法。使用三乙基硼烷引发和维持该过程可提供最佳结果。通过用二氧化锰氧化，二氢吲哚很容易转化成相应的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol301120w
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 4-氨基-3-溴三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-allyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基CH氨化反应获得手性氢嘧啶

  摘要：

  建立了由手性亚磷酰胺配体控制的钯催化不对称分子内烯丙基CH胺化反应，以高收率和高对映选择性制备各种取代的手性氢嘧啶酮，即氢嘧啶的前体。特别是，带有芳基乙烯-1-磺酰基的二烯基N-磺酰胺基酰胺进行连续的烯丙基CH胺化反应和分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率和高立体选择性产生手性稠合的三环四氢嘧啶酮骨架。重要的是，该方法被用作letermovir的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201709681

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE À TITRE DE MODULATEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017037682A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to sulfonamide compounds Formula (I) wherein the substituents are as described herein, and their use in a medicine for the treatment of diseases, disorders associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. It further relates to the compounds herein and their pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof useful in treating diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the inhibition of Voltage-gated sodium channels (VGSC) particularly NaV1.7. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention. (I)

  本发明涉及磺胺基化合物Formula (I)，其中取代基如本文所述，并其在治疗与抑制电压门控钠通道(VGSC)特别是NaV1.7相关的疾病、疾病和障碍中的用途。它进一步涉及本文中的化合物及其药学上可接受的盐，以及用于治疗与抑制电压门控钠通道(VGSC)特别是NaV1.7相关的疾病、疾病、综合症和/或症状的药物组合物。该发明还涉及制备本发明化合物的方法。(I)
• Discovery of new small molecule inhibitors targeting isocitrate dehydrogenase 1 (IDH1) with blood-brain barrier penetration
  作者：Hengyi Cao、Guangya Zhu、Lin Sun、Ge Chen、Xinxin Ma、Xiao Luo、Jidong Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111694

  日期：2019.12

  significant portion of gliomas and glioblastomas, it is important that IDH1 inhibitors have to be brain penetrant to treat IDH1-mutant brain tumors. Here we report the efforts to design and synthesize a novel serial of mutant IDH1 inhibitors with improved activity and the blood-brain barrier (BBB) penetration. We show that compound 5 exhibits good brain exposure and potent 2-HG inhibition in a HT1080-derived

  异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）催化异柠檬酸向α-酮戊二酸的转化，是三羧酸循环（TCA）中的关键酶之一。在多种癌症中，已经发现IDH1中Arg132处的热点突变通过进一步将α-酮戊二酸（α-KG）转化为2-羟基戊二酸（2-HG）来改变IDH1的功能。因为IDH1突变发生在神经胶质瘤和胶质母细胞瘤的大部分中，所以重要的是IDH1抑制剂必须具有渗透性，才能治疗IDH1突变的脑瘤。在这里，我们报告了设计和合成一系列具有改进的活性和血脑屏障（BBB）渗透性的突变IDH1抑制剂的努力。我们显示，在HT1080衍生的小鼠异种移植模型中，化合物5表现出良好的大脑暴露能力和有效的2-HG抑制作用，
• Palladium-Catalyzed Aerobic Intramolecular Aminoacetoxylation of Alkenes Enabled by Catalytic Nitrate
  作者：Jiaming Li、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02722

  日期：2016.11.4

  A mild aerobic intramolecular aminoacetoxylation method for the synthesis of pyrrolidine and indoline derivatives was achieved using molecular oxygen as the oxidant. A catalytic NOx species acts as an electron transfer mediator to access a high-valent palladium intermediate as the presumed active oxidant.

  以分子氧为氧化剂，实现了一种温和需氧分子内氨基乙酰氧基化合成吡咯烷和二氢吲哚衍生物的方法。催化NO x物质充当电子转移介体，以获取高价钯中间体作为假定的活性氧化剂。
• Enantioselective Synthesis of 2-Bromomethyl Indolines via BINAP(S)-Catalyzed Bromoaminocyclization of Allyl Aniline
  作者：Sheng-Nan Yu、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700106

  日期：2017.7.17

  An enantioselective bromoamination of allyl aniline with N‐bromosuccinimide (NBS) catalyzed by BINAP(S) (BINAP monosulfide) is described. This protocol could provide a range of chiral 2‐bromomethyl indolines in good to excellent yields with up to 87% ee. Furthermore, the resulting chiral 2‐bromomethyl indolines could be easily converted into synthetically useful chiral building blocks.

  描述了由BINAP（S）（BINAP一硫化物）催化的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对烯丙基苯胺的对映选择性溴化。该方案可以提供一系列手性2-溴甲基吲哚啉，其收率好至极好，ee最高可达87％。此外，所得的手性2-溴甲基吲哚啉可以轻松转化为合成有用的手性结构单元。
• Synthesis of substituted 1-benzazepin-2-ones via ring-closing olefin metathesis
  作者：Scott B. Hoyt、Clare London、Min Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.022

  日期：2009.4

  1-benzazepin-2-one ring system is an important structural feature of marketed drugs, clinical candidates, and other bioactive molecules. We have developed a new benzazepinone synthesis that employs ring-closing olefin metathesis as a key step. This route provides efficient access to substituted benzazepinones that are difficult to synthesize via existing procedures.

  1-苯并ze庚因-2-酮环系统是市售药物，临床候选药物和其他生物活性分子的重要结构特征。我们已经开发出一种新的苯并ze庚酮合成方法，该方法将闭环烯烃复分解用作关键步骤。该途径提供了难以通过现有方法合成的取代的苯并ze庚酮的有效途径。