4-(1-Methyl-3-phenyl-3-trifluoromethylsulfonyloxy-2-propenylidene)morpholinium trifluoromethanesulfonate | 109123-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4-(1-Methyl-3-phenyl-3-trifluoromethylsulfonyloxy-2-propenylidene)morpholinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-morpholin-4-ium-4-ylidene-1-phenylbut-1-enyl) trifluoromethanesulfonate;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 109123-43-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₇F₃NO₄S
• 分子量: 513.436
• InChiKey: CIXOSRKBHQULCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Methyl-3-phenyl-3-trifluoromethylsulfonyloxy-2-propenylidene)morpholinium trifluoromethanesulfonate 180.0 ℃ 、0.53 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成 4-(1-Methyl-3-phenyl-2-propinyliden)morpholinium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Propyne Iminium Triflates By Vacuum Thermolysis of 3-Trifloxypropene Iminium Triflates: Scope and Some Limitations

  摘要：

  各种3-三氟甲烷基丙烯亚胺三氟甲磺酸盐1在真空热解条件下通过三氟甲酸的β-消除反应生成丙炔亚胺三氟甲磺酸盐2。相较之下，盐1j则经历了一个分子内芳香性亲核取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25463

文献信息

• 4-(1,9a-Dihydro-2<i>H</i>-quinolizin-2-ylidene)morpholinium Salts from 4-(1-Methyl-3-phenyl-3-trifluoromethylsulfonyloxy-2-propenylidene)morpholinium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Fred Krebs、Gerhard Maas

  DOI：10.1055/s-1989-27376

  日期：——

  Treatment of title triflate 1 with two equivalents of pyridine yields the 4-(4-phenyl-1,9a-dihydro-2H-quinolizin-2-ylidene)morpholinium triflate (4). Similarly, quinoline and isoquinoline convert 1 into the benzodi- hydroquinolizine salts 6 and 7, respectively. This novel access to the 1,9a- dihydro-2H-quinolizine system is based on base-initiated cyclization of a dicationic intermediate such as 4-(3-pyridiniopropenylidene) morpholinium ditriflate 2. Tertiary amines catalyze the isomerization of 4 into the 3,4-dihydroquinolizinium triflate 8.

  用吡啶的两个当量处理三氟甲磺酸1，得到4-(4-苯基-1,9a-二氢-2H-喹嗪-2-亚基)吗啉三氟甲磺酸盐(4)。同样，喹啉和异喹啉分别将1转化为苯并二氢喹嗪盐6和7。这种新颖的1,9a-二氢-2H-喹嗪系统是基于碱引发的双环化二元中间体，如4-(3-吡啶基丙烯亚基)吗啉二三氟甲磺酸盐2。叔胺催化4异构化为3,4-二氢喹嗪三氟甲磺酸盐8。
• Maas, Gerhard; Singer, Berndt; Wald, Peter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1847 - 1854
  作者：Maas, Gerhard、Singer, Berndt、Wald, Peter、Gimmy, Monika

  DOI：——

  日期：——
• Rahm, Rainer; Maas, Gerhard, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 7, p. 1295 - 1304
  作者：Rahm, Rainer、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——