(E)-(4S,5R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester | 872591-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 872591-84-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: JHTLJWROLJQSSB-KJDCMORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 358.0h， 生成 tert-butyl-[(3S,2R,6S,8S,9R)-8-but-2-ynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苄氧基)丙烷-1,2-二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 MS 4 Angstroem 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (E)-(4S,5R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k