(1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclohexenecarboxylate | 170117-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 170117-11-0
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₅S
• 分子量: 535.704
• InChiKey: BTLFQKHPKPIOHG-SRLHSOGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclohexenecarboxylate 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~115.0 ℃ 、380.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-(3,5-二甲基苯基)-N-[(1S,2S,3R,4R)-3-羟基-4,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗生素庚二酸结构简化类似物的不对称合成

  摘要：

   十个步骤合成了抗生素（+）-庚二酸的结构简化的类似物，总收率为9％。关键步骤是将甲硅烷基保护的乙烯基铜酸酯共轭添加到不对称保护的烯酸酯中，从而得到加合物，为单一的非对映异构体。在三乙胺存在下的酯交换反应使手性助剂选择性裂解，得到对映体纯的甲基酯。使用四步反应序列，将该易于烯化的β-酮酸酯转化为 反式 构型的亚甲基衍生物。最后，通过内酯环的形成和四个步骤的连续氧化，可以从亚甲基衍生物获得所需的环氧内酯。

  DOI：

  10.1007/s706-002-8242-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-二甲基苯基)-N-[(1S,2S,3R,4R)-3-羟基-4,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基]苯磺酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-2-oxo-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 6-Substituted 2-Oxo-cyclohexanecarboxylates by Conjugate Addition of Cuprates to Asymmetric Shielded 2-Oxo-cyclohexenecarboxylates

  摘要：

  Asymmetric shielded 2-oxo-cyclohexenecarboxylates 6n and 6x were prepared by transesterification of 2-oxo-cyclohexanecarboxylate 2 with camphor derived concave alcohols In and Ix and by subsequent introduction of a double bond via phenylselenides. Diastereoselective conjugate addition of equimolar amounts of mixed cuprates at -78 degrees C and deprotection by methanolysis gave enantiomerically pure 6-substituted 2-oxo-cyclohexanecarboxylates 14-19 and ent-14-19, valuable as chiral building blocks in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00676-y

文献信息

• EPC Synthesis of 6-Substituted 2-Oxo-cyclohexanecarboxylates via Conjugate Addition of Cuprates to Asymmetric Shielded 2-Oxo-cyclohexenecarboxylates
  作者：E Urban

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0886h-

  日期：1995.7.3