(2-chloro-ethyl)-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside] | 120265-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chloro-ethyl)-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: (2-chloro-ethyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；(2-Chlor-aethyl)-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]
• CAS: 120265-82-9
• 化学式: C₂₈H₃₉ClO₁₈
• 分子量: 699.06
• InChiKey: KPDNUMYPNIAJKR-HYSGBLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-ethyl)-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside] 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 barium carbonate 、 sodium iodide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成丹磺酰基和生物素功能化神经节苷脂GM3

  摘要：

  神经节苷脂GM3和其他神经节苷脂在其唾液酸和神经酰胺部分提供多种修饰，由于无法有效观察神经节苷脂GM3的贩运，因此GM3表现出各种重要的生物学活性，因此开发了用于特定监测的敏感研究工具因此，期望GM3表达和活性的差异。本文报道了丹酰和生物素双功能荧光神经节苷脂GM3的总合成。经过13个反应步骤后从乳糖中得到2''-生物素酰氨基乙基-6- N的化合物获得了-丹磺酰胺基-6-脱氧-β-D-吡喃葡糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖基-吡喃糖苷，总产率为16.2％。通过酶法将丹磺酰基和生物素官能化的乳糖唾液酸化，得到丹磺酰基和生物素标记的神经节苷脂GM3。还研究了该化合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4838-4
• 作为产物：
  描述：

  Cellobiose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-chloro-ethyl)-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成丹磺酰基和生物素功能化神经节苷脂GM3

  摘要：

  神经节苷脂GM3和其他神经节苷脂在其唾液酸和神经酰胺部分提供多种修饰，由于无法有效观察神经节苷脂GM3的贩运，因此GM3表现出各种重要的生物学活性，因此开发了用于特定监测的敏感研究工具因此，期望GM3表达和活性的差异。本文报道了丹酰和生物素双功能荧光神经节苷脂GM3的总合成。经过13个反应步骤后从乳糖中得到2''-生物素酰氨基乙基-6- N的化合物获得了-丹磺酰胺基-6-脱氧-β-D-吡喃葡糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖基-吡喃糖苷，总产率为16.2％。通过酶法将丹磺酰基和生物素官能化的乳糖唾液酸化，得到丹磺酰基和生物素标记的神经节苷脂GM3。还研究了该化合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4838-4

文献信息

• 306. Some new covalent- and ionic-halogen derivatives of cellobiose
  作者：W. M. Corbett、J. Kidd

  DOI：10.1039/jr9590001594

  日期：——
• Helferich; Thiemann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1944, vol. 281, p. 126,128
  作者：Helferich、Thiemann

  DOI：——

  日期：——