Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-azido-ethoxy)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 873199-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-azido-ethoxy)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 873199-49-6
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₁₈
• 分子量: 705.627
• InChiKey: QHXCYNJTYLXOSZ-HYSGBLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  269.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-azido-ethoxy)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-aminoethylcellobiose
  参考文献：
  名称：

  串联质谱法表征质子化模型二糖和化学动力学模拟。

  摘要：

  本文已通过将串联质谱（MS）与碰撞化学动力学模拟耦合来研究原型二糖的片段化机理。这些计算是通过明确考虑质子化糖与中性目标气体之间的碰撞而进行的，这导致每个系统的轨迹整体，从中可以获得反应产物和机理而无需预先施加它们。研究了纤维二糖，麦芽糖和龙胆二糖的β-氨基乙基和氨基丙基衍生物，以观察其立体化学和糖苷键位置的差异。MS / MS和MS / MS / MS的化学动力学模拟用于为一些实验观察到的产物离子提供一些主要和次要的碎裂机理。

  DOI：

  10.1002/cphc.201700202
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-azido-ethoxy)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  串联质谱法表征质子化模型二糖和化学动力学模拟。

  摘要：

  本文已通过将串联质谱（MS）与碰撞化学动力学模拟耦合来研究原型二糖的片段化机理。这些计算是通过明确考虑质子化糖与中性目标气体之间的碰撞而进行的，这导致每个系统的轨迹整体，从中可以获得反应产物和机理而无需预先施加它们。研究了纤维二糖，麦芽糖和龙胆二糖的β-氨基乙基和氨基丙基衍生物，以观察其立体化学和糖苷键位置的差异。MS / MS和MS / MS / MS的化学动力学模拟用于为一些实验观察到的产物离子提供一些主要和次要的碎裂机理。

  DOI：

  10.1002/cphc.201700202

文献信息

• Total synthesis of dansyl and biotin functionalized ganglioside GM3 by chemoenzymatic method
  作者：Bin Sun、HeYan Jiang

  DOI：10.1007/s11426-013-4838-4

  日期：2013.7

  Ganglioside GM3, as well as other gangliosides, offers a variety of modifications in its sialic acid and ceramide moieties GM3 exhibits various types of important biological activities, due to the inability to effectively observe the trafficking of ganglioside GM3, developing sensitive research tools for specific monitoring of GM3 expression and activity is thus desirable. The total synthesis of a

  神经节苷脂GM3和其他神经节苷脂在其唾液酸和神经酰胺部分提供多种修饰，由于无法有效观察神经节苷脂GM3的贩运，因此GM3表现出各种重要的生物学活性，因此开发了用于特定监测的敏感研究工具因此，期望GM3表达和活性的差异。本文报道了丹酰和生物素双功能荧光神经节苷脂GM3的总合成。经过13个反应步骤后从乳糖中得到2''-生物素酰氨基乙基-6- N的化合物获得了-丹磺酰胺基-6-脱氧-β-D-吡喃葡糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖基-吡喃糖苷，总产率为16.2％。通过酶法将丹磺酰基和生物素官能化的乳糖唾液酸化，得到丹磺酰基和生物素标记的神经节苷脂GM3。还研究了该化合物的荧光性质。
• “Click Chemistry” Inspired Synthesis of <i>p</i><i>seudo</i>-Oligosaccharides and Amino Acid Glycoconjugates
  作者：Srinivas Hotha、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/jo051731q

  日期：2006.1.1

  Various pseudo-oligosacchardies and amino acid glycoconjugates were synthesized via an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition (“click”) reaction using easily accessible carbohydrate and amino acid derived azides and alkynes as building blocks. It is pertinent to mention that the conjugation reaction is highly regioselective and high yielding and can be carried out under mild reaction conditions.

  通过分子间的1，3-偶极环加成（“点击”）反应，使用容易获得的碳水化合物和氨基酸衍生的叠氮化物和炔烃作为结构单元，合成了各种假寡糖和氨基酸糖缀合物。值得一提的是，缀合反应具有很高的区域选择性和高收率，并且可以在温和的反应条件下进行。
• Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol070250l

  日期：2007.4.1

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.
• Design, synthesis and biological evaluation of azithromycin glycosyl derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Lei Zhang、Xiaoyun Chai、Baogang Wang、Shichong Yu、Honggang Hu、Yan Zou、Qingjie Zhao、Qingguo Meng、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.042

  日期：2013.9

  A series of 11,12-cyclic carbonate azithromycin-4 ''-O-carbamoyl glycosyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antibacterial agents to search for target compounds with excellent activity. The results of preliminary antibacterial tests against eight strains in vitro revealed that all of the title compounds exhibited improved activities with broad spectrum compared with the parent compound. The glycosylated side chains may be the pharmacophores responsible for the improved activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.