2-azidoethyl β-D-glucopyranosyl-(1,4)-β-D-glucopyranoside | 937400-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl β-D-glucopyranosyl-(1,4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 937400-94-7
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₁₁
• 分子量: 411.366
• InChiKey: RJQOAPBBNHAZBL-XTVRJANMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  227.29
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl β-D-glucopyranosyl-(1,4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 barium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成丹磺酰基和生物素功能化神经节苷脂GM3

  摘要：

  神经节苷脂GM3和其他神经节苷脂在其唾液酸和神经酰胺部分提供多种修饰，由于无法有效观察神经节苷脂GM3的贩运，因此GM3表现出各种重要的生物学活性，因此开发了用于特定监测的敏感研究工具因此，期望GM3表达和活性的差异。本文报道了丹酰和生物素双功能荧光神经节苷脂GM3的总合成。经过13个反应步骤后从乳糖中得到2''-生物素酰氨基乙基-6- N的化合物获得了-丹磺酰胺基-6-脱氧-β-D-吡喃葡糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖基-吡喃糖苷，总产率为16.2％。通过酶法将丹磺酰基和生物素官能化的乳糖唾液酸化，得到丹磺酰基和生物素标记的神经节苷脂GM3。还研究了该化合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4838-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-ethyl)-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside] 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-azidoethyl β-D-glucopyranosyl-(1,4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成丹磺酰基和生物素功能化神经节苷脂GM3

  摘要：

  神经节苷脂GM3和其他神经节苷脂在其唾液酸和神经酰胺部分提供多种修饰，由于无法有效观察神经节苷脂GM3的贩运，因此GM3表现出各种重要的生物学活性，因此开发了用于特定监测的敏感研究工具因此，期望GM3表达和活性的差异。本文报道了丹酰和生物素双功能荧光神经节苷脂GM3的总合成。经过13个反应步骤后从乳糖中得到2''-生物素酰氨基乙基-6- N的化合物获得了-丹磺酰胺基-6-脱氧-β-D-吡喃葡糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖基-吡喃糖苷，总产率为16.2％。通过酶法将丹磺酰基和生物素官能化的乳糖唾液酸化，得到丹磺酰基和生物素标记的神经节苷脂GM3。还研究了该化合物的荧光性质。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4838-4

文献信息

• Characterization of Protonated Model Disaccharides from Tandem Mass Spectrometry and Chemical Dynamics Simulations
  作者：Estefania Rossich Molina、Ane Eizaguirre、Violette Haldys、Dominique Urban、Gilles Doisneau、Yann Bourdreux、Jean‐Marie Beau、Jean‐Yves Salpin、Riccardo Spezia

  DOI：10.1002/cphc.201700202

  日期：2017.10.6

  The fragmentation mechanisms of prototypical disaccharides have been studied herein by coupling tandem mass spectrometry (MS) with collisional chemical dynamics simulations. These calculations were performed by explicitly considering the collisions between the protonated sugar and the neutral target gas, which led to an ensemble of trajectories for each system, from which it was possible to obtain

  本文已通过将串联质谱（MS）与碰撞化学动力学模拟耦合来研究原型二糖的片段化机理。这些计算是通过明确考虑质子化糖与中性目标气体之间的碰撞而进行的，这导致每个系统的轨迹整体，从中可以获得反应产物和机理而无需预先施加它们。研究了纤维二糖，麦芽糖和龙胆二糖的β-氨基乙基和氨基丙基衍生物，以观察其立体化学和糖苷键位置的差异。MS / MS和MS / MS / MS的化学动力学模拟用于为一些实验观察到的产物离子提供一些主要和次要的碎裂机理。
• Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol070250l

  日期：2007.4.1

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.
• Design, synthesis and biological evaluation of azithromycin glycosyl derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Lei Zhang、Xiaoyun Chai、Baogang Wang、Shichong Yu、Honggang Hu、Yan Zou、Qingjie Zhao、Qingguo Meng、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.042

  日期：2013.9

  A series of 11,12-cyclic carbonate azithromycin-4 ''-O-carbamoyl glycosyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antibacterial agents to search for target compounds with excellent activity. The results of preliminary antibacterial tests against eight strains in vitro revealed that all of the title compounds exhibited improved activities with broad spectrum compared with the parent compound. The glycosylated side chains may be the pharmacophores responsible for the improved activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of convergent synthetic method for saccharide-linked ethynylpyridine foldamers by Huisgen reaction
  作者：Hajime Abe、Hiroki Makida、Masahiko Inouye

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.069

  日期：2012.6

  Based on 'click chemistry', the new convergent synthesis to a variety of saccharide-linked 2,6-pyridylene ethynylene 'ethynylpyridine' foldamers was developed. Ethynylpyridine 6-, 9-, and 12-meric blocks were linked with 1,7-octadiyne linker block by Sonogashira reaction, and joined with azido group-introduced glucoside, galactoside, and mannoside templates by Huisgen reaction. The resulting saccharide-linked ethynylpyridine foldamers exhibited typical circular dichroism to indicate the formation of a helical structure by intramolecular hydrogen bonds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.