(2E)-4,4-二甲基-2-戊烯醛 | 22597-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2E)-4,4-二甲基-2-戊烯醛
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-2-pentenal
• 英文别名: (E)-4,4-dimethylpent-2-enal；trans-4,4-dimethyl-2-pentenal；4,4-dimethylpent-2-enal
• CAS: 22597-46-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: JZJVARRPMMVFRQ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4,4-二甲基-2-戊烯醛 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2E)-1-Bromo-4,4-dimethyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  使用数据科学在非天然生物催化反应中进行机理洞察和选择性预测

  摘要：

  非自然生物催化转化的研究在很大程度上依赖于经验方法，例如定向进化，来识别改进的变体。尽管非常有效，但这种方法对转化背后的分子机制的了解有限，并且需要对新反应物进行多次蛋白质工程活动。为了解决这一限制，我们公开了一种探索生物催化反应空间并深入了解驱动酶促转化的分子机制的策略。具体来说，我们探索了“烯”还原酶 GluER-T36A 的选择性，以创建一个数据驱动的工具集，该工具集探索反应空间并使观察到的和预测的底物/突变体组合的选择性合理化。由此产生的统计模型将酶和底物的结构特征与选择性相关联，并用于有效预测与样品外底物和突变体的反应的选择性。我们的方法提供了对 GluER-T36A 对映体诱导的更深入的了解，并具有增强酶突变体虚拟筛选的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03639
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethyl-2-pentensaeure-methylester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2E)-4,4-二甲基-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基-1,2,3-三唑从末端炔烃、叠氮化物和α,β-不饱和醛立体选择性合成2,3-二氢吡咯

  摘要：

  报道了一种用于合成反式-2,3-二取代 2,3-二氢吡咯的立体选择性方法。由末端炔烃制备的 N-磺酰基-1,2,3-三唑生成 α-亚氨基铑卡宾配合物，当与 α,β-不饱和醛结合时生成反式-2,3-二取代二氢吡咯。该方法可以成功地应用于从末端炔烃开始的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja407166r

文献信息

• Identification of a Novel Michael Acceptor Group for the Reversible Addition of Oxygen- and Sulfur-Based Nucleophiles. Synthesis and Reactivity of the 3-Alkylidene-3<i>H</i>-indole 1-Oxide Function of Avrainvillamide
  作者：Andrew G. Myers、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja0372006

  日期：2003.10.1

  The 3-alkylidene-3H-indole 1-oxide functional group found in the naturally occurring alkaloid avrainvillamide has been synthesized by a cross coupling-reductive condensation sequence and found to undergo reversible addition of oxygen- and sulfur-based nucleophiles.

  在天然存在的生物碱 avrainvillamide 中发现的 3-亚烷基-3H-吲哚 1-氧化物官能团是通过交叉偶联还原缩合序列合成的，并且发现可以可逆地添加氧基和硫基亲核试剂。
• Enantioselective Conjugate Additions of α-Amino Radicals via Cooperative Photoredox and Lewis Acid Catalysis
  作者：Laura Ruiz Espelt、Iain S. McPherson、Eric M. Wiensch、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja512746q

  日期：2015.2.25

  We report the highly enantioselective addition of photogenerated α-amino radicals to Michael acceptors. This method features a dual-catalyst protocol that combines transition metal photoredox catalysis with chiral Lewis acid catalysis. The combination of these two powerful modes of catalysis provides an effective, general strategy to generate and control the reactivity of photogenerated reactive intermediates

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。
• Palladium/Copper‐catalyzed Oxidation of Aliphatic Terminal Alkenes to Aldehydes Assisted by <i>p</i> ‐Benzoquinone
  作者：Saki Komori、Yoshiko Yamaguchi、Yuka Murakami、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1002/cctc.202000472

  日期：2020.8.6

  for simple aliphatic alkenes is a significant challenge. Herein, a variety of aldehydes can be selectively obtained from various unbiased aliphatic terminal alkenes using PdCl2(MeCN)2/CuCl in the presence of p‐benzoquinone (BQ) under mild reaction conditions. Isomerization of the terminal alkene to the internal alkene was suppressed via slow addition of the starting material to the reaction mixture.

  为简单的脂肪族烯烃开发反马尔可夫尼科夫·瓦克型氧化是一项重大挑战。在此，在p存在下，可以使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl从各种无偏的脂族末端烯烃中选择性地获得各种醛。苯醌（BQ）在温和的反应条件下。通过将原料缓慢加入反应混合物中，抑制了末端烯烃向内烯烃的异构化。除Pd催化剂外，CuCl和BQ对获得具有高选择性的抗马尔可夫尼可夫产品也是必不可少的。带有卤素取代基的末端烯烃提供了相应的醛，具有很高的抗马尔科夫尼科夫选择性。卤素在反应中充当导向基团。DFT计算表明，在末端烯烃没有导向基团的情况下，具有与铜配位的BQ的μ-氯Pd（II）-Cu（I）双金属物质是催化活性物质。
• Indium mediated γ-pentadienylation of conjugated aldehydes: synthons for hydrindanes by an oxy-Cope-cycloaddition strategy
  作者：Alex Melekhov、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01540-3

  日期：1999.11

  of pentadienylindium to unsaturated aldehydes afforded the alcohols 7, from 1,2-addition, substituted with a 1,4-diene unit. Subsequent anionic oxy-Cope rearrangement provided the Michael 1,4-addition product 8. Wittig reaction followed by intramolecular [2+4] cycloaddition afforded the hydrindane skeleton in an enantioselective manner (five steps).

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。
• [EN] (4, 5, 6, 7-TETRAHYDRO-1-H-INDOL-7-YL) ACETIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE (4,5,6,7-TETRAHYDRO-1-H-INDOL-7-YL)-ACETIQUE DESTINES AU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005108362A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula: (I); are disclosed. The compounds are useful in treating or preventing diseases associated with deposition of Aβ in the brain.

  公式为(I)的化合物已被披露。这些化合物在治疗或预防与大脑中Aβ沉积相关的疾病方面具有用处。