(E)-4,4-Dimethyl-2-pentensaeure-methylester | 20664-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethyl-2-pentensaeure-methylester
• 英文别名: methyl trans-4,4-dimethyl-2-pentenoate；methyl (2E)-4,4-dimethylpent-2-enoate；(E)-methyl 4,4-dimethyl-2-pentenoate；(E)-methyl 4,4-dimethylpent-2-enoate；methyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate；methyl 4,4-dimethylpent-2-enoate；Methyl (2E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate；methyl (E)-4,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 20664-51-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QXLWRINPDMKVHW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethyl-2-pentensaeure-methylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基-1,2,3-三唑从末端炔烃、叠氮化物和α,β-不饱和醛立体选择性合成2,3-二氢吡咯

  摘要：

  报道了一种用于合成反式-2,3-二取代 2,3-二氢吡咯的立体选择性方法。由末端炔烃制备的 N-磺酰基-1,2,3-三唑生成 α-亚氨基铑卡宾配合物，当与 α,β-不饱和醛结合时生成反式-2,3-二取代二氢吡咯。该方法可以成功地应用于从末端炔烃开始的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja407166r
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (E)-4,4-Dimethyl-2-pentensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of acetylenic compounds. The photochemical reduction of some conjugated acetylenic carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a024

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Mukaiyama-Michael Reaction of Silyl Ketene Acetals with α,β-Unsaturated Methyl Esters
  作者：Tim Gatzenmeier、Philip S. J. Kaib、Julia B. Lingnau、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201712088

  日期：2018.2.23

  α,β‐Unsaturated esters are readily available but challenging substrates to activate in asymmetric catalysis. We now describe an efficient, general, and highly enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of silyl ketene acetals with α,β‐unsaturated methyl esters that is catalyzed by a silylium imidodiphosphorimidate (IDPi) Lewis acid.

  α，β-不饱和酯很容易获得，但是在不对称催化下难以活化的底物。现在，我们描述甲硅烷基乙烯酮缩醛与α，β-不饱和甲酯的高效，一般和高度对映选择性的Mukaiyama-Michael反应，该反应由亚氨基二酰亚胺基次磷酸亚基（IDPi）路易斯酸催化。
• Wittig reactions in the presence of silica gel
  作者：Vijay J Patil、Ursula Mävers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02374-7

  日期：1996.2

  Wittig reactions, of stable phosphorous ylids, when carried out in presence of silica gel, in hexane, provide a fast, efficient and simple method to obtain α:β unsaturated compounds in high yields and high purity.

  当在硅胶中于己烷中进行稳定的磷基的维蒂希反应，可提供一种快速，高效且简单的方法，以高收率和高纯度获得α：β不饱和化合物。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Synthesis and SAR of 4-(3-hydroxyphenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine based VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：Robert M. Borzilleri、Zhen-wei Cai、Christopher Ellis、Joseph Fargnoli、Aberra Fura、Tracy Gerhardt、Bindu Goyal、John T. Hunt、Steven Mortillo、Ligang Qian、John Tokarski、Viral Vyas、Barri Wautlet、Xioping Zheng、Rajeev S. Bhide

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.079

  日期：2005.3

  A versatile synthesis of the suitably functionalized pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine nucleus is described. SAR at the C-5 and C-6 positions of the 4-(3-hydroxy-4-methylphenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine template led to compounds with good in vitro potency against VEGFR-2 kinase. Glucuronidation of the phenol group is mitigated by incorporation of a basic amino group on the C-6 side chain of the

  描述了适当官能化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的通用合成方法。4-（3-羟基-4-甲基苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪模板的C-5和C-6位置处的SAR导致化合物具有良好的体外抗药性VEGFR-2激酶。通过在吡咯并三嗪核的C-6侧链上引入碱性氨基来减轻酚基的葡萄糖醛酸化。
• Diastereoselectivity in the alkylation and protonation of some β-silyl enolates
  作者：Ian Fleming、John H. M. Hill、David Parker、David Waterson

  DOI：10.1039/c39850000318

  日期：——

  A wide variety of β-silyl enolates are alkylated or protonated with high diastereoselectivity, which appears to be substantially electronic in origin.

  各种各样的β-甲硅烷基烯醇化物以高非对映选择性被烷基化或质子化，这似乎基本上是电子起源的。