2-氯-4-硝基-6-溴苯胺 | 99-29-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-硝基-6-溴苯胺
• 中文别名: 2-溴-4-硝基-6-氯苯胺；2-溴-6-氯-4-硝基苯胺
• 英文名称: 2-bromo-6-chloro-4-nitroaniline
• 英文别名: 1-amino-2-bromo-4-nitro-6-chlorobenzene
• CAS: 99-29-6
• 化学式: C₆H₄BrClN₂O₂
• mdl: MFCD00014770
• 分子量: 251.467
• InChiKey: GLUCALKKMFBJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(lit.)
• 沸点：
  344.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

2-溴-6-氯-4-硝基苯胺

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-6-chloro-4-nitroaniline

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-溴-6-氯-4-硝基苯胺

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-6-氯-4-硝基苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 99-29-6
分子式： C6H4BrClN2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2-溴-6-氯-4-硝基苯胺

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 176°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-溴-6-氯-4-硝基苯胺

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-硝基-6-溴苯胺 生成 3-溴-4,5-二氯硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Contardi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1913, vol. <5> 22 I, p. 823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二溴苯胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氯-4-硝基-6-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Orton, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种合成单溴代苯胺类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107089919B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种单溴代苯胺类化合物的合成方法，所述的方法按如下步骤进行：以苯胺类化合物为原料，于水和有机溶剂的混合溶剂中，以溴酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑BrO3‑‑LDHs和碱金属溴化物为溴源，在10～50℃下反应1～3h，反应结束后，用二氯甲烷萃取反应混合液A，在二氯甲烷相中加入柱层析硅胶，并通过减压蒸馏出去溶剂，再以石油醚：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂通过柱层析分离得到单溴代的目标产物。本发明通过苯胺类化合物在ZnAl‑BrO3‑‑LDHs和溴化钾作用下，实现了高选择性的氧化溴代的方法，且制备了单溴代的苯胺类化合物；反应通用性强，原料廉价易得；反应条件温和，反应产率高，原子利用率高，化学选择性好且环境友好。
• Conversion of 2-Iodobiaryls into 2,2′-Diiodobiaryls via Oxidation-Iodination Sequences: A Versatile Route to Ladder-Type Heterofluorenes
  作者：Bin Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201503134

  日期：2015.7.20

  heterofluorenes and other extended π‐conjugated systems, their preparation still remains nontrivial when structural diversity of the biaryl backbone is required. Herein, we report a convenient method for the preparation of various 2,2′‐diiodobiaryls from 2‐iodobiaryls via cyclic diaryliodonium intermediates. An iodinative ring‐opening of the diaryliodonium salts, mediated by a copper/diamine catalyst

  尽管2,2'-二碘代和2,2'-二溴代双芳基代表了杂芴和其他扩展的π-共轭体系的成功前体，但是当需要联芳基骨架的结构多样性时，它们的制备仍然很重要。在这里，我们报告了一种方便的方法，可以通过环二芳基碘鎓中间体从2-碘二联芳基制备各种2,2'-二碘联二芳基。在铜/二胺催化剂体系的介导下，二芳基碘鎓盐的碘化开环能够在温和的条件下提供相应的2,2'-二碘二联芳基。迄今未开发的四碘杂芳基化合物的制备及其转化为梯型π共轭体系证明了这种两步法的多功能性。
• Synthesis of complex fused polycyclic heterocycles utilizing IMDAF reactions of allylamino- or allyloxy-furyl(hetero)arenes
  作者：Matthew L. Read、Andreas Krapp、Pedro O. Miranda、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.079

  日期：2012.2

  carrying a halogen and an amino- or hydroxy group have been converted to allylamino- or allyloxy-furyl-(hetero)arenes. These compounds underwent IMDAF reactions to give complex fused polycyclic heterocycles. The reactivity of the substrates was highly dependent on the detailed substitution pattern, however cyclizations occurred with high stereoselectivity in most cases. Experimental findings regarding

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。
• 一种2-氯-4-硝基-6-溴-苯胺的环保制备方法
  申请人：浙江闰土研究院有限公司

  公开号：CN111039798A

  公开（公告）日：2020-04-21

  一种2‑氯‑4‑硝基‑6‑溴‑苯胺的制备方法，包括以下步骤：(a)邻二氯苯进行混酸硝化，生成的废酸继续套用至下一批硝化反应中；(b)硝化产物在醇类溶剂中提纯得3,4‑二氯硝基苯，回收的醇类溶剂继续套用至下一批提纯工序中；(c)3,4‑二氯硝基苯在水相中，采用特定的催化剂进行氨解制得邻氯对硝基苯胺，回收的液氨继续套用至下一批氨解反应中；(d)邻氯对硝基苯胺在溴化氢和氧化剂体系中溴化，溴化废酸液及溴素回收用于下一批溴化反应中。本发明的方法所得产品收率佳，纯度高，质量高，同时对其中两种废酸及溴素实现了回收利用，减少了废水量。与传统工艺相比有明显的质量及环保优势，且生产安全性高。
• Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles
  作者：Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi

  DOI：10.1055/s-2004-815947

  日期：——

  Gold(III)-catalyzed annulation of 2-alkynylanilines in EtOH or EtOH-water mixtures at room temperature gives indoles derivatives in good yields. One-flask protocol for the gold-catalyzed conversion of 2-alkynylanilines to 3-bromo and 3-iodoindoles is also reported.

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

表征谱图