(2E)-2,6-hexadiene | 5194-51-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (2E)-2,6-hexadiene
• 英文别名: 2,6-hexadiene；2-trans-2,4-hexadiene；2,4-hexadiene；hexa-2,4-diene；Hexa-2ξ,4ξ-dien；(4E)-hexa-2,4-diene
• CAS: 5194-51-4
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: APPOKADJQUIAHP-UHMKDZKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.9°C
• 沸点：
  82 °C(lit.)
• 密度：
  0.72 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  7 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 2458 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2,6-hexadiene 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 tert-butyl 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Nitroso-Diels-Alder Cycloadducts

  摘要：

  多种二烯的亚硝酰-Diels-Alder环加成结合了简单的序列，包括N-O键断裂和生成的(Z)-γ-氨基烯酮（或烯醛）的氧化反应，最终生成多取代的吡咯单位。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918457
• 作为产物：
  描述：

  1,4-己二烯 在 [Ph₂B(^tBuIm)₂Fe=NDipp][K(18-C-6)(THF)₂] 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe═NR 键协同性催化烯烃中的 1,3-质子转移：C═C 双键的 pKa 控制区域选择性转位策略

  摘要：

  过渡金属催化的烯烃双键转位通常涉及金属氢化物中间体。尽管在决定产品选择性的催化剂设计方面取得了重大进展，但对底物选择性的控制却不太先进，而且在含有多个 1-烯烃官能团的底物中选择性转位双键的过渡金属催化剂很少见。在此，我们报道了三坐标高自旋 ( S = 2) Fe(II) 亚胺络合物 [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe═NDipp][K(18-C-6)THF 2 ] ( 1- K(18-C-6)) 催化 1,3-质子从 1-烯烃底物转移，得到 2-烯烃转座产物。由实验校准的 DFT 计算支持的涉及动力学、竞争和同位素标记研究的机理研究强烈支持一种不寻常的烯烃转座非氢化机制，这种机制是由铁中心和碱性亚氨基配体的协同作用实现的。正如烯丙基质子的 p K a所指示的，该催化剂能够在含有多个 1-烯烃的底物中实现 C=C 双键的区域选择性转座。配合物的高自旋 ( S = 2) 状态允许广泛

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13350

文献信息

• Intermolecular nitroso Diels–Alder cycloaddition of α-acetoxynitroso derivatives in aqueous medium
  作者：Géraldine Calvet、Régis Guillot、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1039/b513397a

  日期：——

  The Diels-Alder cycloadditions of the alpha-acetoxynitroso dienophile in water are reported. The rapid and high yielding synthesis of structurally diverse 3,6-dihydro-1,2-oxazines complements the straightforward elaboration of aminoalcohols obtained from the alpha-acetoxynitroso derivative in anhydrous medium. A rationale for this solvent-dependent product distribution is proposed.

  报道了水中的α-乙酰氧基亚硝基二烯亲和物的Diels-Alder环加成反应。结构多样的3,6-二氢-1,2-恶嗪的快速高产合成补充了从α-乙酰氧基亚硝基衍生物在无水介质中获得的氨基醇的直接制备。提出了这种依赖溶剂的产物分布的原理。
• An Efficient Approach to Dihydrofuroflavonoids<i>via</i>Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by<i>o</i>-Iodoacetoxyflavonoids
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/adsc.200404226

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxyflavonoids provides an efficient approach to biologically interesting dihydrofuroflavonoids. This reaction is very general, stereo- and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic and internal 1,3-dienes can be utilized.

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。
• Ni(0)-Catalyzed 1,4-Selective Diboration of Conjugated Dienes
  作者：Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101797f

  日期：2010.10.1

  stereoselective 1,4-diboration of conjugated dienes with B2(pin)2 was accomplished with Ni(cod)2 and PCy3 as the catalyst. This reaction broadens the substrate scope of current methods for catalytic diene diboration by including internal and sterically hindered dienes, and it proceeds efficiently at low catalyst loadings. The intermediate allylboronate was oxidized to the stereodefined allylic 1,4-diol.

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。
• Chemistry of Dienyl Anions. I. Crystalline Dienyl Anions by Direct Reaction of Conjugated and Non-conjugated Dienes with Alkali Metals in the Presence of Et₃N
  作者：Hajime Yasuda、Yasuo Ohnuma、Michihide Yamauchi、Hisaya Tani、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.52.2036

  日期：1979.7

  Series of acyclic and cyclic dienyl anions were prepared from both conjugated and non-conjugated dienes by direct metalation with alkali metals (Li, Na, K, Rb, and Cs) in tetrahydrofuran in the pre...

  通过与碱金属（Li、Na、K、Rb 和 Cs）在四氢呋喃中直接金属化，从共轭和非共轭二烯制备了一系列无环和环状二烯阴离子。
• Regiochemistry of Diels-Alder reaction of hexafluorothioacetone and dienes
  作者：Viacheslav A. Petrov、Alexander A. Marchione、Rebecca Dooley、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.007

  日期：2017.4

  The reaction of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-dithiethane-1,3 (1) with various hydrocarbon dienes is not regioselective and results in the formation of two isomeric Diels-Alder cycloadducts with the ortho isomer predominating. The reaction of non-conjugated dienes involves ene-insertion of hexafluorothioacetone (HFTA), followed by Diels-Alder reaction of the product of the ene- reaction with a

  2,2,4,4-四（三氟甲基）-二乙乙烷-1,3（1）与各种烃二烯的反应不是区域选择性的，导致形成两个以邻位异构体为主的异构Diels-Alder环加合物。非共轭二烯的反应包括六氟硫丙酮（HFTA）的烯键插入，随后烯反应的产物与第二摩尔HFTA的狄尔斯-阿尔德反应，而1,1,4,4-的反应四甲基丁二烯-1,3和2,5-二甲基己二烯-1,5仅导致HFTA插入烯丙基CH键中。