1-氨基-2-（甲氧基甲基）-吡咯 | 72748-99-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-氨基-2-（甲氧基甲基）-吡咯
• 中文别名: (R)-(+)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷；(R)-(+)-1-氨基-2-(甲氧甲基)吡咯烷；(R)-(+)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯；(S)-(+)-2-(2,6-二甲代苯氨甲基)吡咯烷；1-氨基-2-(甲氧基甲基)-吡咯；RAMP
• 英文名称: (R)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (R)-(+)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine；(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• CAS: 72748-99-3
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• 分子量: 130.19
• InChiKey: BWSIKGOGLDNQBZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C1.8 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.978 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  162 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂和潮湿环境。

SDS

(R)-(+)-1-氨基-2-(甲氧甲基)吡咯烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-(+)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-(+)-1-氨基-2-(甲氧甲基)吡咯烷
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 72748-99-3
俗名： RAMP
分子式： C6H14N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
(R)-(+)-1-氨基-2-(甲氧甲基)吡咯烷 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 72°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

该试剂用于不对称合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-（甲氧基甲基）-吡咯 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(1S,2'R)-1-<2'-(methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl>amino-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Schubert, Heinrich; Nuebling, Christoph, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1118 - 1119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 在 potassium hypochlorite 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 1-氨基-2-（甲氧基甲基）-吡咯
  参考文献：
  名称：

  (S)-(&#8722;)-1-AMINO-2-METHOXYMETHYLPYRROLIDINE (SAMP) AND (R)-(+)-1-AMINO-2-METHOXYMETHYLPYRROLIDINE (RAMP), VERSATILE CHIRAL AUXILIARIES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.065.0173

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• Synthesis of iso-epoxy-amphidinolide N and des-epoxy-caribenolide I structures. Initial forays
  作者：K. C. Nicolaou、William E. Brenzovich、Paul G. Bulger、Tasha M. Francis

  DOI：10.1039/b602020h

  日期：——

  Two strategies for the projected total synthesis of the phenomenally potent antitumour macrolides amphidinolide N (1) and caribenolide I (2) are described. The title compounds are introduced as challenging and unique targets for chemical synthesis, and their retrosynthetic analysis is presented. The synthesis of the four defined key building blocks (10, 39, 67 and 72), required for the construction

  描述了两种计划有效地合成显着有效的抗肿瘤大环内酯类两性化合物N（1）和Caribenolide I（2）的策略。介绍了标题化合物，它们是化学合成的具有挑战性和独特的目标，并介绍了其逆合成分析。描述了合成对映体纯形式的安非他命内酯N（1）所需的四个定义的关键构造基团（10、39、67和72）的合成，然后将10、39和72偶联至alkyl烷基化过程可生成目标化合物（1）的完整C6-C29碳骨架。通过基于复分解的方法将剩余的C1-C5区段（72）融合到分子上是不成功的，导致采用第二代策略，该策略要求采用一系列钯催化的交叉偶联反应之一来生成C5-C6碳-碳键。乙烯基溴化物125代表了Caribenolide I（2）的C6-C29骨架，是通过10与溴化物116和碘化物55的顺序烷基化反应制备的，但未能与各种C1进行适当的交叉偶联反应C4合作伙伴。尽管遇到了这些挫折，但从这些努力中收集到的信息被证明
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of chiral hydrazone and imine ligands
  作者：Takashi Mino、Atsushi Suzuki、Masakazu Yamashita、Shusaku Narita、Yoshiaki Shirae、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.006

  日期：2006.10

  Optically active hydrazone and imine were found to act as effective ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. This reaction provided optically active secondary alcohols with ee up to 71%.

  发现光学活性和亚胺可作为二乙基锌对醛对映选择性加成的有效配体。该反应提供了具有高达71％ee的旋光仲醇。
• Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides
  作者：Edward J. Emmett、Charlotte S. Richards-Taylor、Bao Nguyen、Alfonso Garcia-Rubia、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c2ob07034k

  日期：——

  By using DABCO·(SO2)2, DABSO, as a solid bench-stable SO2-equivalent, the palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides has been achieved. N,N-Dialkylhydrazines are employed as the N-nucleophiles and provide N-aminosulfonamides as the products in good to excellent yields. The reactions are operationally simple to perform, requiring only a slight excess of SO2 (1.2–2.2 equiv.), and tolerate a variety of substituents on the halide coupling partner. Variation of the hydrazine component is also demonstrated. The use of N,N-dibenzylhydrazine as the N-nucleophile delivers N-aminosulfonamide products that can be converted into the corresponding primary sulfonamides using a high-yielding, telescoped, deprotection sequence. The ability to employ hydrazine·SO2 complexes as both the N-nucleophile and SO2 source is also illustrated.

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019194858A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds and the compounds used in such preparations.

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。

表征谱图