(2R)-2-(methoxymethyl)-N-methylidenepyrrolidin-1-amine | 179397-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R)-2-(methoxymethyl)-N-methylidenepyrrolidin-1-amine
• 英文别名: N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanimine
• CAS: 179397-38-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: OINQCAWDWPQCDV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 (2R)-2-(methoxymethyl)-N-methylidenepyrrolidin-1-amine 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3R)-3-[(E)-N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]carboximidoyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了式（S-I）的化合物，其药用盐以及药物组合物。本文描述的化合物对抑制精氨酸甲基转移酶活性有用。还描述了利用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2016044626A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-氨基-2-（甲氧基甲基）-吡咯 以 正戊烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2R)-2-(methoxymethyl)-N-methylidenepyrrolidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Branched-Chain Cyanonitrosugar Derivatives by Michael Addition/MMPP Oxidation Using Formaldehyde SAMP- and RAMP-Hydrazones as New Chiral Cyanide Equivalents

  摘要：

  本文介绍了通过双不对称诱导实验，将甲醛 SAMP- 和 RAMP- 肼[(S)-1 和 (R)-1]与糖硝基烯烃 2 迈克尔加成，非对映选择性地合成糖衍生的δ-硝基腈，总产率优异，非对映选择性过量率高。RAMP- hydrazone 1,4-adduct 3c 的绝对构型是通过其相应的 δ-硝基腈 4c 的化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4257

文献信息

• Stereoselective Nucleophilic Formylation and Cyanation of α-Alkoxy- and α-Aminoaldehydes
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo015711+

  日期：2001.7.1

  formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to carbohydrate-derived alpha-alkoxyaldehydes takes place under neutral conditions and in the absence of catalysts or promoters to afford the corresponding alpha-hydroxyhydrazones in good to excellent yields and with highly anti diastereoselectivities. Subsequent transformations of the hydrazono group into aldehydes and nitriles following known procedures provide a new entry

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中
• Stereospecific addition of formaldehyde dialkylhydrazones to sugar aldehydes. Synthesis of cyanohydrins and α-hydroxy aldehydes
  作者：JoséM Lassaletta、Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01226-9

  日期：1996.8

  Formaldehyde dialkylhydrazones smoothly add to sugar aldehydes without any need of promoter or catalyst. α-Hydroxy dialkylhydrazones, which are obtained in good yields and high stereoselectivities, have been successfully transformed in cyanohydrins by treatment with magnesium monoperoxyphtalate (MMPP) and in O-protected α-hydroxy aldehydes by ozonolysis or HCl mediated hydrolysis. No racemization was

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。
• ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20170291905A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Described herein are compounds of Formula (S-I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds described herein are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.
• [EN] ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2016044626A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Described herein are compounds of Formula (S-I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds described herein are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（S-I）的化合物，其药用盐以及药物组合物。本文描述的化合物对抑制精氨酸甲基转移酶活性有用。还描述了利用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• Diastereoselective Synthesis of Branched-Chain Cyanonitrosugar Derivatives by Michael Addition/MMPP Oxidation Using Formaldehyde SAMP- and RAMP-Hydrazones as New Chiral Cyanide Equivalents
  作者：Rosario Fernández、Consolación Gasch、Jose-María Lassaletta、José-Manuel LLera

  DOI：10.1055/s-1996-4257

  日期：1996.5

  The diastereoselective synthesis of sugar derived β-nitro nitriles through double asymmetric induction experiments involving Michael addition of formaldehyde SAMP- and RAMP-hydrazones [(S)-1 and (R)-1] to sugar nitroolefins 2 in excellent overall yields and high diastereoselective excesses is described. The absolute configuration of the RAMP-hydrazone 1,4-adduct 3c was determined by chemical correlation of its corresponding β-nitro nitrile 4c.

  本文介绍了通过双不对称诱导实验，将甲醛 SAMP- 和 RAMP- 肼[(S)-1 和 (R)-1]与糖硝基烯烃 2 迈克尔加成，非对映选择性地合成糖衍生的δ-硝基腈，总产率优异，非对映选择性过量率高。RAMP- hydrazone 1,4-adduct 3c 的绝对构型是通过其相应的 δ-硝基腈 4c 的化学相关性确定的。