dl-2,3-dibromo-1,4-diphenyl-1,4-butanedione | 22867-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dl-2,3-dibromo-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
• 英文别名: racem.-2,3-dibromo-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione；racem.-2,3-Dibrom-1,4-diphenyl-butan-1,4-dion；racem.-2.3-Dibrom-1.4-diphenyl-butandion-(1.4)；D,L-1,4-Diphenyl-2,3-dibromo-butadion-(1,4)；(2R,3R)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 22867-05-6；32147-16-3；43094-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 396.078
• InChiKey: BTCCTQSIHBZYIV-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2,3-dibromo-1,4-diphenyl-1,4-butanedione 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化锑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  NaBH4-SbBr3还原α-卤代羰基化合物

  摘要：

  发现试剂 NaBH4-SbBr3 对芳香族 α-溴羰基化合物和 2,3-二溴-1,4-丁二酮的还原脱溴具有化学选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.633
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 在 溴 作用下， 生成 dl-2,3-dibromo-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  Hadjoudis,E., Israel Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 63 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The important role of solvent vapor in an organic solid state reaction
  作者：Seiken Nakamatsu、Shinji Toyota、William Jones、Fumio Toda

  DOI：10.1039/b503922c

  日期：——

  Some organic reactions in the solid state proceeded very efficiently and selectively in the presence of a small amount of solvent vapor.

  在少量溶剂蒸汽存在的情况下，固态中的某些有机反应可以非常高效和有选择性地进行。
• THE SYNTHESIS AND CONFIGURATIONS OF UNSATURATED 1,4-DIKETONES AND KETONIC ACIDS, AND THE STEREOCHEMICAL MECHANISM OF THE ADDITION OF BROMINE. STUDIES ON UNSATURATED 1,4-DIKETONES. VI
  作者：Robert E. Lutz

  DOI：10.1021/ja01371a065

  日期：1930.8
• The Catalytic Hydrogenation of Unsaturated 1,4-Diketones
  作者：Robert E. Lutz、Fred S. Palmer

  DOI：10.1021/ja01313a061

  日期：1935.10
• The Reductions of Unsaturated 1,4-Diketones with Zinc Combinations. The Formation of the Cyclic Dimolecular Products
  作者：Robert E. Lutz、Lowry Love、Fred S. Palmer

  DOI：10.1021/ja01313a060

  日期：1935.10
• The Configurations of the Alkoxy-1,2-Dibenzoyl-Ethylenes and Related Compounds
  作者：Robert E. Lutz、Spencer M. King

  DOI：10.1021/jo50011a020

  日期：1952.11