(Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 | 959-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮
• 英文名称: (Z)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: cis-1,2-dibenzoyl ethylene；Z-1,2-dibenzoyl ethylene；cis-1,2-Dibenzoylethylene
• CAS: 959-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: WYCXGQSQHAXLPK-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃

  摘要：

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.306
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基噻吩 在 manganese(III) 5,10,15,20-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl) porphyrin 亚碘酰苯 作用下， 以90%的产率得到(Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩S-氧化物：制备简便，首先完整的结构表征和其中的2,5-二苯基噻吩-1-氧化物的意外二聚化

  摘要：

  H 2 O 2在CF 3 CO 2 H–CH 2 Cl 2中用H 2 O 2氧化2,5-二取代的噻吩和苯并噻吩似乎是一种获得相应反应性亚砜的简便方法。用于制备2,5-二苯噻吩-1-氧化物，这是第一种在晶体学上具有充分结构特征的噻吩氧化物，并建立了噻吩环的非平面结构。还观察到该亚砜的意外的脱氢二聚体的形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000473
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-(R)-o-methoxyphenylphenyl free sulfimide 在 (Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(+)-trans-2,3-dibenzoylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过游离硫酰亚胺的迈克尔型加成反应合成氮丙啶的一步步骤：旋光酰基丙啶的制备和绝对构型

  摘要：

  进行了将二苯基N-未取代的硫酰亚胺（游离的硫酰亚胺）向各种亲电烯烃的迈克尔型加成反应。与顺式和反式-二苯甲酰基乙烯，富马酸二甲酯，马来酸二甲酯，苯并乙酰苯甲酮和苯并丙酮的反应主要得到相应的反式-2-酰基氮丙啶和反式-烯酮。然而，苯基乙烯基砜或丙烯腈不提供相应的氮丙啶，而是提供二苯基-N-2-氰基或N-2-苯基磺酰基乙基磺酰亚胺，这是一种简单的迈克尔加成物，当其具有光学活性（+）-（R）-o时用α，β-不饱和羰基化合物如苯甲酰基苯甲酮处理无甲氧基苯并苯基的硫化亚胺，得到旋光性2-酰基二嗪，即，以约30％的光学纯度得到（-）-反式-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶，并且通过化学转化将其绝对构型指定为（2 R，3 S）到构型众所周知的2-苯基-2-苯甲酰氨基-1-乙醇，或者将其CD光谱与（1 R，2 R）-进行比较1-苯基-2-苯甲酰基-环丙烷。同时，（-）-（S）-o发现无甲氧基苯基苯基的亚硫酰亚

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85027-7

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Michael Addition of 2‐Hydroxypyridines and α,β‐Unsaturated 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Yu‐Chun Wu、Yi Jhong、Hui‐Jie Lin、Sharada Prasanna Swain、Hui‐Hsu Gavin Tsai、Duen‐Ren Hou

  DOI：10.1002/adsc.201900997

  日期：2019.11.5

  prevalent in biologically and medicinally important molecules. Here we report that chiral N‐substituted 2‐pyridones were prepared by enantioselective, organocatalytic aza‐Michael additions of halogenated 2‐hydroxypyridines (pyridin‐2(1H)‐ones) to α,β‐unsaturated‐1,4‐dketones or 1,4‐ketoesters. The reactions were optimized by the choice of solvents and systematic screening of Cinchona alkaloid‐based bifunctional

  2-吡啶酮的结构普遍存在于生物学和医学上重要的分子中。在这里我们报道了手性的N取代的2-吡啶酮是通过将对卤化的2-羟基吡啶（吡啶2（1 H）-一个）进行对映选择性的有机催化氮杂Michael加成反应而制备的，形成α，β-不饱和的1,4,4-酮或1,4-酮酸酯。通过选择溶剂和系统筛选基于金鸡纳生物碱的双功能催化剂，可以优化反应，以实现出色的收率和对映选择性（最高收率98％，ee≥99％）。密度泛函理论计算为观察到的对映选择性提供了理论依据。使用通过该方法产生的手性迈克尔加合物，可以实现人鼻病毒蛋白酶抑制剂的正式合成。
• A General Procedure for theOne-pot Preparation of Polyfunctionalized Nitrocyclopropanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2003-40985

  日期：——

  Nitrocyclopropane formation has been successfully carried outby reaction of bromonitromethane with electrophilic alkenes bearingtwo electron-withdrawing groups in the α- and β-positions,and in the presence of potassium carbonate as base. The method allowsgood yields and moderate to satisfactory diastereoselectivity withlinear alkenes, while shows the complete formation of the exo-product with N-alkylmaleimides.

  通过溴硝基甲烷与含有α位和β位两个电子吸引基团的亲电烯烃在碳酸钾存在下反应，成功实现了氮杂环丙烷的合成。该方法能够获得良好的产率以及适度的至令人满意的非对映选择性，这与线性烯烃的表现一致，而在N-烷基马来酰亚胺体系中则完全形成了外型产物。
• Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones
  作者：Bao-Yin Zhao、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04174

  日期：2021.2.19

  An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete E-stereoselectivity. The reaction mechanism

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Ene-1,4-diones via Aerobic Oxidation of Substituted Furans Catalyzed by ABNO/HNO₃
  作者：Liqun Yang、Jingyang Wang、Yue Wang、Xiaotong Li、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00613

  日期：2021.11.5

  We report a highly efficient and selective catalytic system, ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1]nonane N-oxyl)/HNO3, for the aerobic oxidation of substituted furans to cis-2-ene-1,4-diones under mild reaction conditions using oxygen as the oxidant. The catalyst system is amenable to various substituted (mon-, di-, and tri-) furans and tolerates diverse functional groups, including cyano, nitro, naphthyl, ketone

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，