6-hydroxy-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 359864-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7-nitro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 359864-62-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: AFEOUJKNMJPNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-nitro-6-(4-oxopiperidin-1-yl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型血小板凝集抑制剂的研究1. 7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-one衍生物的合成。

  摘要：

  制备了一系列6-环脂族氨基-7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮，并测试了其对血小板聚集的抑制作用，强心活性和变时性活性。这些化合物似乎显示出对血小板聚集的选择性抑制活性。其中6-（4-乙氧基羰基哌啶子基）-7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-一（22f）显示出最有效的抑制活性和高选择性。还研究了合成6-环脂族氨基-7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-one衍生物的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.822
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 三氯化铝 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-hydroxy-7-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型血小板凝集抑制剂的研究1. 7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-one衍生物的合成。

  摘要：

  制备了一系列6-环脂族氨基-7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮，并测试了其对血小板聚集的抑制作用，强心活性和变时性活性。这些化合物似乎显示出对血小板聚集的选择性抑制活性。其中6-（4-乙氧基羰基哌啶子基）-7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-一（22f）显示出最有效的抑制活性和高选择性。还研究了合成6-环脂族氨基-7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-one衍生物的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.822

文献信息

• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2--1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-YL)Amino] Benzamide Derivatives As IGF-1R Inhibitors For The Treatment Of Cancer
  申请人：Chamberlain Stanley Dawes

  公开号：US20100204196A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡咪啉及其药学上可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• US7981903B2
  申请人：——

  公开号：US7981903B2

  公开（公告）日：2011-07-19
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIMIDINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010045451A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.
• Studies on New Platelet Aggregation Inhibitors 1. Synthesis of 7-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-one Derivatives.
  作者：Akira IYOBE、Masahiko UCHIDA、Kouji KAMATA、Yukihiko HOTEI、Hiroshi KUSAMA、Hiromu HARADA

  DOI：10.1248/cpb.49.822

  日期：——

  6-cyclic aliphatic amino-7-nitro-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-ones were prepared and tested for platelet aggregation inhibitory effect, cardiotonic activity and chronotropic activity. These compounds appeared to show selective inhibitory activity against platelet aggregation. Among them, 6-(4-ethoxycarbonylpiperidino)-7-nitro-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-one (22f) showed the most potent inhibitory activity and

  制备了一系列6-环脂族氨基-7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮，并测试了其对血小板聚集的抑制作用，强心活性和变时性活性。这些化合物似乎显示出对血小板聚集的选择性抑制活性。其中6-（4-乙氧基羰基哌啶子基）-7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-一（22f）显示出最有效的抑制活性和高选择性。还研究了合成6-环脂族氨基-7-硝基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-one衍生物的途径。