methyl 2,6-dideoxy-3,4-bis[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-ribo-hexopyranoside | 1417817-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-3,4-bis[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 1417817-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₈Cl₂O₆
• 分子量: 375.29
• InChiKey: GXRYJAHPUUJUTG-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3,4-bis[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 metyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-ribo-hexopyranosido-[3,4-e]-N-(3-hydroxy)propyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  核糖六吡喃糖苷和altrose基氮杂冠醚的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3,4-bis[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  核糖六吡喃糖苷和altrose基氮杂冠醚的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.020