1,1-di-p-tolylpropen | 4333-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-di-p-tolylpropen
• 英文别名: 4,4'-(prop-1-ene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)；1,1-Di-p-tolyl-1-propen；1-Methyl-4-[1-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 4333-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: DLFXZUBOYYMCHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di-p-tolylpropen 在 sodium hydroxide 、 zirconium triflate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,2-Diphenyl-vinyl)-1,6-dimethyl-3-p-tolyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,1-di-p-tolylpropen
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207

文献信息

• Bromination of 1,1-diarylethylenes with bromoethane
  作者：Ze Yu、Jialiang Jiang、Hongtai Chen、Xiangyang Tang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1943751

  日期：2021.8.18

  bromides from the corresponding 1,1-diarylethylenes. This protocol not only provides a convenient and straightforward strategy for the rapid construction of various 2,2-diarylvinyl bromides without bromine and extra oxidants, but also can improve the atom economy of Kornblum oxidative reaction.

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。
• Substrate‐Dependent Electrochemical Dimethoxylation of Olefins
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Ping Wu、Pengjuan Gong、Rui Liu、Kun Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801173

  日期：2019.2

  A general and direct electrochemical dimethoxylation of olefins is reported, which enables a divergent route to different products depending on the structure of olefins. The present protocol features mild conditions and broad substrate scope (49 examples) obviating the usage of transtion‐metals and external oxidants. More importantly, to rationalize the divergent route of the transformation, an ionic‐like

  报道了烯烃的一般和直接的电化学二甲氧基化，其使得可以根据烯烃的结构而分歧地通往不同的产物。本协议具有温和的条件和广泛的底物范围（49个实例），从而避免了使用过渡金属和外部氧化剂。更重要的是，为了合理化转化的发散途径，提出了一种涉及碳正离子中间体的离子样途径，并且多样化的产物归因于碳正离子的不同稳定性。
• Metal-free Mizoroki–Heck type reaction: a radical oxidative coupling reaction of 2-chloro-dithiane with substituted olefins
  作者：Wenbin Du、Junshan Lai、Lixia Tian、Xingang Xie、Xuegong She、Shouchu Tang

  DOI：10.1039/c4cc06397j

  日期：——

  An efficient metal-free Mizoroki–Heck type reaction of di- and tri-substituted alkenes with 2-chloro-dithiane has been developed under ambient pressure of air or using a relatively low loading of BF3·Et2O. This study represents a new environmentally friendly method for the syntheses of dithianyl-substituted alkene derivatives via a radical oxidative coupling process.

  开发了一种高效的无金属Mizoroki–Heck类型反应，适用于二取代和三取代烯烃与2-氯-双硫烷在常压空气下或使用相对低用量的BF3·Et2O进行。这项研究代表了一种新的环保方法，通过自由基氧化偶联过程合成双硫烷衍生的烯烃衍生物。
• Arylcyclopropane photochemistry. Substituent effects on the photochemical conversion of 1,1-diarylcyclopropanes to 1,1-diarylpropenes and 1-arylindanes.
  作者：Stephen S. Hixson、Lothar A. Franke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81321-0

  日期：1983.1

  The rate of photochemical rearrangement of 1,1-diarylcyclopropanes to 1,1-diarylpropenes and 1-arylindanes is enhanced by electron-withdrawing groups on the aromatic rings and diminished by electron-donating groups.

  1，1-二芳基环丙烷向1，1-二芳基丙烯和1-芳基茚满的光化学重排速率通过芳环上的吸电子基团提高，而通过供电子基团降低。
• A NOVEL<i>ORTHO</i>-SUBSTITUENT EFFECT ON FORMATION OF VINYL CATIONS IN THE PHOTOLYSIS OF VINYL BROMIDES
  作者：Tsugio Kitamura、Tomonobu Muta、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.643

  日期：1982.5.5

  Introduction of a substituent into ortho-position of β-aryl group in a vinyl bromide resulted in the preferential formation of a vinyl cation in the photolysis. It is considered that the steric repulsion of β-aryl groups makes a convenient conformation for an electron transfer from the aromatic ring to the halogen atom in the radical pair.

  将取代基引入乙烯基溴中 β-芳基的邻位导致在光解中优先形成乙烯基阳离子。据认为，β-芳基的空间排斥为电子从芳环转移到自由基对中的卤素原子提供了便利的构象。