3,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-ol | 137933-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3,3-di(4-methylphenyl)prop-2-en-1-ol；3,3-Di-(4-methylphenyl)-prop-2-en-1-ol
• CAS: 137933-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: CYVXFMDBZKJXSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69.5 °C
• 沸点：
  402.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,4'-(3-(2-iodophenoxy)prop-1-ene-1,1-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的来自有机催化自由基交叉偶联反应的Heck型环化/异构化-苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了无过渡金属的Heck型环化/异构化反应。在叔丁醇钾和菲咯啉的介导下，已合成了多种苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14297f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,3-bis(4-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的来自有机催化自由基交叉偶联反应的Heck型环化/异构化-苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了无过渡金属的Heck型环化/异构化反应。在叔丁醇钾和菲咯啉的介导下，已合成了多种苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc14297f

文献信息

• Synthesis of Functionalized Polycyclic Compounds: Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Yne and Ene Vinylidenecyclopropanes
  作者：Bei-Li Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201105292

  日期：2011.12.9

  Three ring circus: The title reaction can efficiently provide functionalized polycyclic compounds containing cyclobutene (see scheme; PG=protecting group) or aza‐cyclooctene moieties in a highly regio‐ and diastereoselective manner with moderate to good yields under mild reaction conditions. The scope and limitations are disclosed and plausible reaction mechanisms are discussed.

  三环杂技团：标题反应可以在温和的反应条件下，以高区域和非对映选择性的方式，高效地提供含有环丁烯（见方案； PG =保护基）或氮杂-环辛烯部分的官能化多环化合物。公开了范围和限制，并讨论了可能的反应机理。
• Intramolecular Cyclization of 3,3-Diarylpropenylamides of Electron-Deficient Alkenes: Stereoselective Synthesis of Functionalized Hexahydrobenzo[<i>f</i> ]isoindoles
  作者：Hirotaka Sugiura、Shoko Yamazaki、Kakeru Go、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.201801508

  日期：2019.1.10

  Reaction of electron‐deficient alkenes with 3,3‐diaryl‐2‐propen‐1‐amines under the amide formation conditions gave the tricyclic compounds in sequential processes involving intramolecular Diels–Alder reaction. The reaction gave cis‐ and trans‐fused tricyclic compounds selectively, depending on the substituents on the benzene ring, reaction temperature and solvent.

  在酰胺形成条件下，缺电子烯烃与3,3-二芳基-2-丙-1-胺的反应在分子内Diels-Alder反应的顺序过程中得到了三环化合物。该反应得到的顺式-和反式-融合三环化合物选择性，这取决于对苯环，反应温度和溶剂的取代基。
• Oxidative Isomerization of Vinylidenecyclopropanes to Dimethylenecyclopropanes and Brønsted Acid-Catalyzed Further Transformation
  作者：Bei-Li Lu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001484

  日期：2011.1

  Oxidative isomerization of vinylidenecyclopropanes 1 produces dimethylenecyclopropane aldehydes 2 in moderate to good yields using tetrapropylammonium perruthenate (TPAP)/4-methylmorpholine N-oxide (NMO) as a catalytic system and the obtained dimethylenecyclopropanes 3 can be transformed to indene derivatives smoothly in the presence of Bronsted acid (HOTf). The scope and limitations as well as the

  使用四丙基过钌酸铵 (TPAP)/4-甲基吗啉 N-氧化物 (NMO) 作为催化体系，亚乙烯基环丙烷 1 的氧化异构化产生中等至良好产率的二亚甲基环丙烷醛 2，并且所获得的二亚甲基环丙烷 3 可以在存在下顺利转化为茚衍生物布朗斯台德酸 (HOTf)。已经讨论了范围和限制以及可能的机制。
• Compounds, their preparation and use
  申请人：Murray Anthony

  公开号：US06972294B1

  公开（公告）日：2005-12-06

  Disclosed are novel compounds of formula (I) wherein A 1 , A 2 , Ar, R 5 , R 6 , R 8 , M, Q, Y, Z, k, m and n are as defined in the specification. These compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR). Such conditions include diabetes and obesity.

  揭示了一种新的化合物，其化学式为(I)，其中A1、A2、Ar、R5、R6、R8、M、Q、Y、Z、k、m和n的定义如规范中所述。这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病方面具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。这些疾病包括糖尿病和肥胖症。
• Convenient preparation of optically active cibenzoline and analogues from 3,3-diaryl-2-propen-1-ols
  作者：Naka Koyata、Tsuyoshi Miura、Yoko Akaiwa、Hisashi Sasaki、Rie Sato、Takuya Nagai、Hirohisa Fujimori、Takuya Noguchi、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.024

  日期：2009.9

  ee) was prepared by cyclopropanation of 3,3-diphenyl-2-propen-1-ol 1 with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2, followed by esterification with 3,5-dinitorobenzoyl chloride, recrystallization, and hydrolysis.

  由（+）-2,2-二苯基环丙基甲醇3a（98％ee）分两步合成（R）-（+）-噻吩啉（95％ee ），将其在DMSO中用IBX氧化，然后在乙二胺中用乙二胺处理。存在的我2和K 2 CO 3在吨BuOH中。化合物（R）-（+）- 3a（98％ee）通过在催化量存在下，将3,3-二苯基-2-丙烯-1-醇1与Et 2 Zn和CH 2 I 2环丙烷化制备的（小号）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（p甲苯磺酰）氨基-3-苯基丙烷2，然后用3,5-二硝基苯甲酰氯进行酯化，重结晶和水解。