2-[(methylthio)methyl]-4-nitroaniline | 34774-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(methylthio)methyl]-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-(methylthiomethyl)-4-nitroaniline；2-methylsulfanylmethyl-4-nitro-aniline；4-Nitro-2-(thiomethoxymethyl)-anilin；4-Nitro-2-(thiomethoxymethyl)anilin；2-Amino-5-nitrobenzylmethylsulfid；4-Nitro-2-methylthiomethyl-anilin；2-[(Methylsulfanyl)methyl]-4-nitroaniline；2-(methylsulfanylmethyl)-4-nitroaniline
• CAS: 34774-93-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: HCRSXTSGSLECNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(methylthio)methyl]-4-nitroaniline 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[(methylthio)methyl]-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823

文献信息

• Reaction of Dimethyl Sulfoxide–Trifluoroacetic Anhydride with Anilines, Phenols, and Thiophenols
  作者：Yuji Hiraki、Masahiro Kamiya、Rikuhei Tanikaga、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.50.447

  日期：1977.2

  The reaction of dimethyl sulfoxide–trifluoroacetic anhydride complex with anilines, phenols, and thiophenols was studied, and the following results were obtained. (1) The yields of a methylthiomethylated product were improved with anilines. The reaction proceeded without significant amount of tar, the unreacted anilines being easily recovered. (2) Selective ortho-methylthiomethylation took place with

  研究了二甲基亚砜-三氟乙酸酐与苯胺、苯酚和苯硫酚的反应，得到以下结果。(1) 苯胺提高了甲硫基甲基化产物的产率。反应在没有大量焦油的情况下进行，未反应的苯胺很容易回收。(2) 酚类在较低温度下发生选择性邻甲硫基甲基化，产率较高，对甲硫基甲基化发生在较高温度。(3) 在室温下，苯硫酚的硫原子上的苯硫酚在一个简单的过程中发生了甲基硫代甲基化反应。
• Crystal structures, spectroscopic and theoretical study of novel Schiff bases of 2-(methylthiomethyl)anilines
  作者：Temitope E. Olalekan、Isaiah A. Adejoro、Bernardus VanBrecht、Gareth M. Watkins

  DOI：10.1016/j.saa.2014.12.018

  日期：2015.3

  band gaps, dipole moments and polarizability are discussed. Increase in electron density shifted the phenolic proton resonance to lower fields. The methoxy-substituted compound has a small dipole moment and subsequent large polarizability value. Highest polarity was indicated by the nitro compound which also showed high polarizability due to its larger size. The energy gaps obtained from ELUMO–HOMO

  合成了由对甲氧基水杨醛和2-（甲硫基甲基）苯胺（被甲基，甲氧基，硝基取代）衍生的新席夫碱，并通过元素分析，FT-IR，NMR，电子光谱和量子化学计算进行了表征。两种化合物的X射线晶体学分析表明，固体结构通过分子内和分子间的H键得以稳定。讨论了酚氢和亚胺氮之间的OH⋯N相互作用对质子和碳NMR位移的影响，以及CH⋯O和CH⋯S接触的作用。键的长度和角度，1 H和13 C NMR数据，E LUMO – HOMO，化合物的偶极矩和极化率通过密度泛函理论DFT（B3LYP / 6-31G ∗∗） 方法。将实验几何参数和NMR位移与计算值进行比较，得出了很好的相关性。讨论了芳基环取代基（甲基，甲氧基和硝基）对所得化合物性质的电子影响，例如颜色，NMR位移，电子光谱以及计算出的能带隙，偶极矩和极化率。电子密度的增加将酚质子共振转移到较低的场。甲氧基取代的化合物的偶极矩小，随后的极化率值大。硝基化合物表
• Aromatic dicarboxamides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04025505A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  N-(4-aminophenyl)-aromatic dicarboximides, e.g. those of the formula ##STR1## OR SALTS THEREOF ARE ANTICONVULSANTS.

  N-(4-氨基苯基)-芳香二酸亚胺，例如公式##STR1##中的化合物或其盐是抗癫痫药物。
• Aromatic dicarboximides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04124593A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  N-(4-aminophenyl)-aromatic dicarboximides, e.g. those of the formula ##STR1## OR SALTS THEREOF ARE ANTICONVULSANTS.

  N-(4-氨基苯基)-芳香族二酰亚胺，例如公式##STR1##的化合物或其盐是抗癫痫药物。
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 625 - 627
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——