2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯胺 | 60418-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯胺
• 中文别名: 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯胺
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenamine
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)phenylamine；2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)aniline；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)aniline
• CAS: 60418-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD08696361
• 分子量: 187.244
• InChiKey: WPGFYAUWKUKJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94℃
• 沸点：
  332.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-二甲基-5H-吡唑并[1,2-a]苯并三唑-4-内盐
  参考文献：
  名称：

  DIMETHYLBENZOPYRAZOLOTRIAZOLE vs METHYLPYRAZOLOQUINOXALINE FROM 3,5-DIMETHYL-1-(2-NITRENOPHENYL)PYRAZOLE

  摘要：

  研究了 3,5-二甲基-1-(2-硝基苯基)吡唑的单重态和三重态的化学性质。研究发现，分子内电子传递在决定单重态容易反应生成(VII)矢尔和三重态 "懒惰 "方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.331
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 镍 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第8部分。1-（2-硝基苯并苯基）吡唑及相关体系

  摘要：

  已经研究了通过亚磷酸三乙酯的硝基基团脱氧或通过相应叠氮化物的热解或光解而得到的标题腈。取代基（氯，溴，青梅，NME的效果2中，Me，CF 3，和NO 2）两者间位和对位已经研究了对硝基苯的吡咯烷酮是确定为吡唑并苯并三唑或吡唑并喹喔啉的优选环化方式的决定因素。同样，已经研究了溶剂，敏化剂和淬灭剂的作用。已经定义了异构体1-和2-（2-硝基苯基）-4,5,6,7-四氢吲唑的途径，并通过研究这些产物的腈介导的环化作用对文献进行了修正。还研究了类似的1-（2-carbenophenyl）-和1-（2-nitrenosulphonylphenyl）-3,5-二甲基吡唑的化学反应，前者给出了2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-苯并恶嗪和-苄醇，后者则产生分子内的氮攻击（吡唑并苯并噻嗪三嗪）和分子间反应的产物。所有反应途径的合理化已经提出。

  DOI：

  10.1039/p19800000982

文献信息

• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• Benzylic C–H isocyanation/amine coupling sequence enabling high-throughput synthesis of pharmaceutically relevant ureas
  作者：Sung-Eun Suh、Leah E. Nkulu、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/d1sc02049h

  日期：——

  selectivity and good functional group tolerance, and uses commercially available catalyst components and reagents [CuOAc, 2,2′-bis(oxazoline) ligand, (trimethylsilyl)isocyanate, and N-fluorobenzenesulfonimide]. The isocyanate products may be used without isolation or purification in a subsequent coupling step with primary and secondary amines to afford hundreds of diverse ureas. These results provide

  C(sp 3 )–H 功能化方法为药物化学提供了理想的合成平台；然而，这些方法通常受到实际限制的限制。本研究概述了一种 C(sp 3 )–H 异氰化方案，该方案能够以高通量形式合成多种药学相关的苄基脲。操作简单的 C-H 异氰化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的催化剂组分和试剂 [CuOAc、2,2'-双（恶唑啉）配体、（三甲基甲硅烷基）异氰酸酯和N-氟苯磺酰亚胺]。异氰酸酯产物无需分离或纯化即可用于后续与伯胺和仲胺的偶联步骤，以提供数百种不同的脲。这些结果为在药物发现中实施 C-H 功能化/交叉偶联提供了模板。
• Pyrazole‐Tethered Heteroditopic Ligands and Their Transition Metal Complexes: Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Anuradha Mukherjee、U. Subramanyam、Vedavati G. Puranik、Thekke P. Mohandas、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.200400818

  日期：2005.4

  Various pyrazole-based P,N (2a–c) and N,N (3a–b) ligands have been synthesized. Using representative ligands, NiII, CoII, CuII, and CuI complexes have been prepared and structurally characterized by crystallography. During complexation of CoII and CuII salts, the phosphane part of the P,N ligand oxidized to phosphane oxide. For N,N donor ligands, a dimeric chloro-bridged NiII complex was obtained.

  已经合成了各种基于吡唑的 P,N (2a-c) 和 N,N (3a-b) 配体。使用代表性配体，NiII、CoII、CuII 和 CuI 配合物已被制备，并通过晶体学进行结构表征。在 CoII 和 CuII 盐的络合过程中，P,N 配体的磷烷部分被氧化成氧化磷。对于 N，N 供体配体，获得了二聚氯桥连 NiIII 复合物。NiIII络合物4是乙烯低聚反应的活性催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amines: efficient access to bidentate amide directing groups
  作者：Yanqing Wang、Tao Wang、Xiaosha Wang、Lantao Liu、Guoliang Mao

  DOI：10.1007/s11243-020-00418-4

  日期：2021.1

  A new route to bidentate amide directing groups has been developed via the palladium(II)-catalyzed aminocarbonylation. Under atmospheric carbon monoxide pressure, using commercially available aryl iodides and aromatic amine derivatives as substrates, the three-component reaction proceeded smoothly to give the desired products in moderate-to-excellent yields with good functional-group compatibility

  已经通过钯 (II) 催化的氨基羰基化开发了一种双齿酰胺导向基团的新途径。在常压一氧化碳压力下，以市售的芳基碘化物和芳香胺衍生物为底物，三组分反应顺利进行，以中等至优异的收率得到目标产物，并具有良好的官能团相容性。
• Aluminum and zinc complexes supported by functionalized phenolate ligands: Synthesis, characterization and catalysis in the ring-opening polymerization of ε-caprolactone and rac-lactide
  作者：Cheng Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.002

  日期：2008.9

  ε-caprolactone was studied. The zinc complexes (4a–4d) exhibited higher catalytic activity than the aluminum complexes (3a–3e). The diphenolato zinc complex 5 showed lower catalytic activity than the ethylzinc complexes 4a–4d. The aluminum complex (3b) is inactive to initiate the ROP of rac-lactide, while the zinc complex (4d) is active initiator for the ROP of rac-lactide, giving atactic polylactide.

  合成并表征了一系列由官能化酚盐配体支撑的铝和锌配合物。2-（3,5-R 2 C 3 N 2）C 6 H 4 NH 2（R = Me，Ph）与水杨醛或3,5-二叔丁基水杨醛反应制得2--（（2-（1H -吡唑-1-基）苯基亚氨基）甲基）苯酚衍生物2a - 2d。用当量治疗2a - 2d。AlR 2 3（R 2  ＝ Me，Et）的摩尔数给出了相应的芳基铝氧化物3a - 3e，同时与当量反应。ZnEt2得到芳基氧化锌4a - 4d。用0.5当量处理2c。ZnEt 2形成双酚锌复合物5。所有新化合物均通过1 H和13 C NMR光谱及元素分析进行了表征。配合物3a，4a和5的结构通过单晶X射线衍射技术进一步表征。配合物的催化活性的3 - 5朝向ε己内酯的开环聚合进行了研究。锌络合物（4a - 4d）比铝配合物（3a - 3e）表现出更高的催化活性。双酚锌复合物5的催化活性低于乙基锌复合物4a -