Carbonic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-1-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-cyclohexyl ester methyl ester | 222020-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Carbonic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-1-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-cyclohexyl ester methyl ester
• 英文别名: methyl [(1S,2R,5S)-5-methyl-1-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
• CAS: 222020-98-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: JCTGKAPAUMUXLE-IVBBAJINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 Carbonic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-1-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-cyclohexyl ester methyl ester 在 copper(l) iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以87%的产率得到[(1E,2R)-3-methyl-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-薄荷酮 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Carbonic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-1-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-cyclohexyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t

文献信息

• Efficient syntheses of optically active 2-arylalkanoic acids
  作者：Christian Beaulieu、Claude Spino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00055-6

  日期：1999.2

  A highly enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acid was achieved, using a new developed methodology of cuprate addition to chiral carbonates derived from menthone.

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。