5,9-Dimethyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octal-1-one | 55497-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,9-Dimethyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octal-1-one
• 英文别名: 5,8a-Dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalin-1-on；5,8a-Dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 55497-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: GSVWQZAWYSIJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-119 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-Dimethyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octal-1-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-Carbomethoxy-2,5,9-trimethyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octal-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, R. G.; Bhide, G. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 331 - 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到5,8aβ-dimethyl-3,4,4aα,7,8,8a-hexahydro-1<2H>-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的clemmensen还原

  摘要：

  α-β-不饱和酮（1）和（5）在克莱门森条件下脱氧，得到烯烃（2）和（6）以及它们各自的二聚体（3 + 4）和（8 + 9）。在相似的处理下，α，β-不饱和酮（13）以令人满意的产率得到烯烃（14），但是不能表征二聚体。在类似条件下对α，β-不饱和酮（10）和（16）进行脱氧，分别得到令人满意的收率的烯烃（12）和（15）以及重排的烯烃（11）和（17）。烯烃的环氧化（17），然后用对甲苯磺酸加热，得到酮（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82099-8

文献信息

• Sequential ene reactions-II
  作者：Barry B. Snider、Boris E. Goldman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90585-x

  日期：1986.1

  substituted methylenecycloalkanes. Methyl groups in the 2-position are transformed into angular methyl groups in decalin or indane derivatives. The chloromethylaluminum alkoxides produced in these reactions, i.e. 3 and 7, undergo an Oppenauer oxidation in situ in the presence of excess acrolein to give the corresponding ketone in good yield. Using these procedures, indenone 8a has been prepared from

  已经表明，顺序的烯反应脱嵌序列适用于2-和3-取代的亚甲基环烷烃。在2-萘烷或茚满衍生物中2-位的甲基被转化为角甲基。在这些反应中生成的氯甲基铝醇盐（即3和7）在过量丙烯醛存在下原位进行Oppenauer氧化，以高收率得到相应的酮。使用这些程序，在一锅中由4a制备了茚满酮8a，收率为60％。
• SNIDER B. B.; GOLDMAN B. E., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2951-2956
  作者：SNIDER B. B.、 GOLDMAN B. E.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE A. K.; ALVAREZ G. J.; SANTANA M.; CARRASCO M. C., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 24, 6615-6620
  作者：BANERJEE A. K.、 ALVAREZ G. J.、 SANTANA M.、 CARRASCO M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Bhandari, R. G.; Bhide, G. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 331 - 335
  作者：Bhandari, R. G.、Bhide, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• The clemmensen reduction of α,β-unsaturated ketones
  作者：Ajoy K. Banerjee、G. Jaime Alvárez、Magaly Santana、María C. Carrasco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82099-8

  日期：1986.1

  The deoxygenation of the α,β-unsaturated ketones (1) and (5) under the Clemmensen condition yielded the olefins (2) and (6) along with their respective dimers (3+4) and (8+9). The α , β-unsaturated ketone (13) under similar treatment yielded the olefin (14) in satisfactory yield but the dimer could not be characterized. The deoxygenation of the α,β-unsaturated ketones (10) and (16) under similar con-

  α-β-不饱和酮（1）和（5）在克莱门森条件下脱氧，得到烯烃（2）和（6）以及它们各自的二聚体（3 + 4）和（8 + 9）。在相似的处理下，α，β-不饱和酮（13）以令人满意的产率得到烯烃（14），但是不能表征二聚体。在类似条件下对α，β-不饱和酮（10）和（16）进行脱氧，分别得到令人满意的收率的烯烃（12）和（15）以及重排的烯烃（11）和（17）。烯烃的环氧化（17），然后用对甲苯磺酸加热，得到酮（18）。