2,2,6-trimethyl-5-iodo-4H-1,3-dioxin-4-one | 142779-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-5-iodo-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 5-iodo-2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one；2,2,6-trimethyl-5-iodo-1,3-dioxin-4-one；5-Iodo-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one；5-iodo-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-2-one；4H-1,3-Dioxin-4-one, 5-iodo-2,2,6-trimethyl-
• CAS: 142779-83-7
• 化学式: C₇H₉IO₃
• 分子量: 268.051
• InChiKey: BXEJDKOVKRAGSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  276.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-5-iodo-4H-1,3-dioxin-4-one 在 双二甲胺基乙基醚 、 异丙基氯化镁 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,2,6-trimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用i-PrMgCl-双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚络合物对带有敏感官能团的芳族卤化物进行非低温I / Br-Mg交换。

  摘要：

  [反应：见正文]在环境温度下，在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下，对带有敏感羧酸酯和氰基的碘代和溴代芳烃与异丙基氯化镁进行选择性卤化物-镁交换，得到相应的格氏试剂。使新形成的反应性格氏试剂与亲电子试剂如硼酸三甲酯反应，以良好或优异的产率得到芳基硼酸。

  DOI：

  10.1021/ol052704p
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2,6-trimethyl-5-iodo-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于二恶酮支架的多取代 β-酮酰胺衍生物的快速和结构多样化合成

  摘要：

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402478

文献信息

• Scalable Multigram Syntheses of Antimalarial 4(1<i>H</i> )-Quinolones ELQ-300 and P4Q-391
  作者：Niranjan K. Namelikonda、Andrii Monastyrskyi、Roman Manetsch

  DOI：10.1002/ejoc.201700326

  日期：2017.6.23

  synthetic routes of ELQ-300 and P4Q-391 including reliance on toxic heavy-metal reagents, harsh reaction conditions, and several low-yielding steps. Herein, we report the development of two alternative syntheses, which are reliable, high yielding, scalable, and have the potential to become a route of choice at process scale.

  抗疟化合物 ELQ-300 和 P4Q-391 对疟原虫的血液和肝脏阶段非常有效，并且还具有有效的传播阻断活性。对体内功效、药代动力学和安全性的广泛评估需要这两种化合物的克量。ELQ-300 和 P4Q-391 的原始合成路线存在几个缺陷，包括依赖有毒重金属试剂、反应条件苛刻和几个低产率步骤。在此，我们报告了两种替代合成的发展，它们可靠、高产、可扩展，并且有可能成为工艺规模的首选途径。
• Synthesis of 5-alkynyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-ones and 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Hélio A. Stefani、Adriano S. Vieira、Mônica F.Z.J. Amaral、Leora Cooper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.072

  日期：2011.8

  5-alkynyl-1,3-dioxin-4-ones using Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborate salts with 2,2,6-trimethyl-5-iodo-1,3-dioxin-4-one. The resulting 5-ethynyltrimethylsilyl-1,3-dioxin-4-ones obtained through the Sonogashira reaction were further reacted in a Cu(I)-catalyzed Huisgen azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition to form functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in

  本文中，我们报告了炔基三氟硼酸钾盐与2,2,6-三甲基-5-碘-1,3的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应形成5-炔基-1,3-二恶英-4-酮的方法。 -二恶英-4-一个。通过Sonogashira反应获得的5-乙炔基三甲基甲硅烷基-1,3-二恶英-4-酮进一步在Cu（I）催化的Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应中反应形成官能化的1,4-二取代-使用温和的条件和超声辐射可加快反应速度，得到1,2,3-三唑的收率很高。
• コレステロールアシル転移酵素アイソザイム２（ＡＣＡＴ２）阻害活性を有する新規医薬化合物
  申请人：学校法人北里研究所

  公开号：JP2016008191A

  公开（公告）日：2016-01-18

  【課題】スタチン系医薬品とは異なる作用機序を有し、コレステロールアシル転移酵素アイソザイム２（ＡＣＡＴ２）阻害活性を有する化合物、及び該化合物を含有する医薬組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物、及び該化合物を含有する医薬組成物。該医薬は、脂質異常症、動脈硬化症、高血圧症、脂肪肝及び肥満症に対して有用である。［Ｒ１はシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール等；ｎは０〜５の整数；Ｒ２はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル等；Ｒ３〜Ｒ５はＨ、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ等；Ｒ６は-Ｃ(ＣＨ３)２-又は-ＣＨ２-］【選択図】なし

  这段文本是关于一种具有与他汀类药物不同作用机制的化合物，具有胆固醇酰基转移酶同功酶2（ACAT2）抑制活性，以及含有该化合物的药物组合物的提供。解决方案是通过化合物（I）和含有该化合物的药物组合物来实现。该药物对脂质异常症、动脉硬化、高血压、脂肪肝和肥胖症具有益处。【其中，R1为环烷基、芳基、杂环芳基等；n为0~5的整数；R2为卤素、氰基、硝基、烷基等；R3~R5为H、羟基、烷基羰基氧等；R6为-C(CH3)2-或-CH2-】【选择图】无
• Design and synthesis of further simplified pyripyropene A based ACAT2 selective inhibitors
  作者：Yi Liu、Xiaowei Zhang、Yang Zhan、Boliang Li、Wei Lu、Fajun Nan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.017

  日期：2019.3

  Acyl-coenzyme A: cholesterol acyltransferases (ACATs) play the significant role in the formation of cholesterol esters. One form of this enzyme is ACAT2, which not only regulates the balance of cholesterol metabolism in cells but also participates in the “escape” mechanism of hepatocellular carcinoma (HCC) cells. The natural product pyripyropene A (PPPA) and its analogs are the only chemical ACAT2-specific

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）在胆固醇酯的形成中起重要作用。这种酶的一种形式是ACAT2，它不仅调节细胞中胆固醇代谢的平衡，而且参与肝细胞癌（HCC）细胞的“逃逸”机制。天然产物吡啶并戊二烯A（PPPA）及其类似物是唯一的ACAT2特异性化学抑制剂。为了开发更简单的类似物并努力消除一部分多手性中心并丰富各种类似物，新的PPPA类似物是根据先前的工作创造性地设计和合成的。在这些新的类似物中，7a和9f与PPPA相比，显示出更好的活性和对ACAT2的选择性抑制。这些结果将为动脉粥样硬化和肝癌的潜在治疗应用提供新的前景。
• 一种制备恶拉戈利的中间体的方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN110498771B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及一种制备恶拉戈利的中间体和方法。具体地，本发明公开了一种制备恶拉戈利关键中间体化合物E8的制备方法，以及用于制备该中间体化合物E8的化合物E4等化合物，该方法操作简便、条件温和，非常适合工业化生产。