(1R,3aR,7aR)-1-((2R,5S,Z)-5,6-dimethyl-6-((trimethylsilyl)oxy)hept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one | 1186587-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-((2R,5S,Z)-5,6-dimethyl-6-((trimethylsilyl)oxy)hept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one
• CAS: 1186587-45-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂Si
• 分子量: 364.644
• InChiKey: DYLKEUQQJKRJKM-QLSXGPCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-((2R,5S,Z)-5,6-dimethyl-6-((trimethylsilyl)oxy)hept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one 、 叔丁基[3-[2-(二苯基膦酰)亚乙基]-4-亚甲基环己基氧基]二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl(((S,Z)-3-(2-((1R,3aS,7aR,E)-1-((2R,5S,Z)-5,6-dimethyl-6-((trimethylsilyl)oxy)hept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (22Z)-25-hydroxyvitamin D2 and (22Z)-1α,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  Two new vitamin D-2 analogues, (22Z)-25-(OH)-D-2 and (22Z)-1 alpha,25-(OH)(2)-D-2, were serendipitously synthesized from vitamin D-2 and using the Julia-Kocienski olefination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.049
• 作为产物：
  描述：

  帕立骨化醇杂质AS 、 三甲基硅咪唑 以87%的产率得到(1R,3aR,7aR)-1-((2R,5S,Z)-5,6-dimethyl-6-((trimethylsilyl)oxy)hept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (22Z)-25-hydroxyvitamin D2 and (22Z)-1α,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  Two new vitamin D-2 analogues, (22Z)-25-(OH)-D-2 and (22Z)-1 alpha,25-(OH)(2)-D-2, were serendipitously synthesized from vitamin D-2 and using the Julia-Kocienski olefination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.049