(1R)-2endo-Mercapto-bornan | 126452-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2endo-Mercapto-bornan
• 英文别名: (1R)-Bornanthiol-(2endo)；(+)-Bornylmercaptan；(+)-Thioborneol；(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-thiol
• CAS: 126452-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₈S
• 分子量: 170.319
• InChiKey: YZBDTMJKESVEBP-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2endo-Mercapto-bornan 在 乙醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 di-((1R)-bornyl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Haraszti, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 301,305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-硫代樟脑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以92%的产率得到(1R)-2endo-Mercapto-bornan
  参考文献：
  名称：

  通过手性二硫缩醛和氧硫缩醛金属化的不对称诱导

  摘要：

  摘要 本文介绍的工作包括使用纯手性助剂（如（+）樟脑、（-）薄荷醇和 L-半胱氨酸）合成手性二硫缩醛和氧硫缩醛。这些手性二硫缩醛和氧硫缩醛的金属化，然后与苯甲醛亲核加成并去除手性助剂，提供具有各种对映体纯度的不规则扁桃酸。

  DOI：

  10.1080/00397910701471337

文献信息

• Interesting Transformations of Thiocamphor
  作者：S. Munavalli、D. K. Rohrbaugh、H. D. Durst

  DOI：10.1080/10426500802625743

  日期：2009.10.30

  Thiocamphor has been found to furnish bornane, camphor, isoborneol, isobornylthiol, bornylthiol, tetrahydro-bis-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptyl)-3,3'-disulfide, and three isomeric bis-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptyl)-3,3'-dithiols when treated with NaBH(4) either in dry THF or dry diethylene glycol diethyl ether. The origins of the above interesting compounds and their mass spectral characterization are presented in this article.
• Haraszti, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 301,305
  作者：Haraszti

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Induction through Metalation of Chiral Dithioacetals and Oxathioacetals
  作者：Javid H. Zaidi、Naseem Iqbal Gunjial

  DOI：10.1080/00397910701471337

  日期：2007.8.1

  presented in this article consists of synthesis of chiral dithioacetals and oxathioacetals using pure chiral auxiliaries, such as, (+) camphor, (−) menthol, and L‐cysteine. Metalation of these chiral dithioacetals and oxathioacetals, followed by nucleophilic addition to benzaldehyde and removal of chiral auxiliary, furnished scalemic mandelic acid with various enantiomeric purities.

  摘要 本文介绍的工作包括使用纯手性助剂（如（+）樟脑、（-）薄荷醇和 L-半胱氨酸）合成手性二硫缩醛和氧硫缩醛。这些手性二硫缩醛和氧硫缩醛的金属化，然后与苯甲醛亲核加成并去除手性助剂，提供具有各种对映体纯度的不规则扁桃酸。