(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: QFIWUNYGZZMAFG-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylquinolin-4(1H)-one 在 水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-1-(isothiocyanatomethyl)-3-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Intervenolin, an Antitumor Natural Quinolone with Unusual Substituents

  摘要：

  Synthesis of intervenolin, a natural quinolone discovered by screening for selective growth inhibitors of cancer cells cocultured with stromal cells over monocultured cells, was achieved. The synthesis utilized a thiocyanate-isothiocyanate rearrangement and Suzuki-Miyaura coupling to furnish the characteristic substituents, the iminodithiocarbonate moiety, and the geranyl side chain, respectively. In vivo studies showed that intervenolin inhibited tumor tissue growth in model mice.

  DOI：

  10.1021/ol400587a
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自假诺卡氏菌的喹诺酮天然产物的合成。

  摘要：

  摘要 从放线菌 Pseudonocardia sp. 合成四种喹诺酮类天然产物。被报道。关键步骤涉及普通硼酸酯侧链和各种功能化喹诺酮核之间的 sp2-sp3 Suzuki-Miyaura 反应。喹诺酮类药物通过诱导延长的滞后期来减缓大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501400

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinolone Natural Products from<i>Pseudonocardia</i>sp. CL38489
  作者：Stephen M. Geddis、Laura Carro、James T. Hodgkinson、David R. Spring

  DOI：10.1002/ejoc.201601195

  日期：2016.12

  access to four quinolone natural products from Pseudonocardia sp. CL38489. Key steps to the natural products involved a regioselective epoxidation, an intramolecular Buchwald–Hartwig amination and a final acid‐catalysed 1,3‐allylic‐alcohol rearrangement to give two of the natural products in one step. This study completes the synthesis of all eight antibacterial quinolone natural products reported in

  据报道，两条不同的合成路线提供了从 Pseudonocardia sp. 获得四种喹诺酮类天然产物的途径。CL38489。天然产物的关键步骤涉及区域选择性环氧化、分子内 Buchwald-Hartwig 胺化和最终酸催化的 1,3-烯丙醇重排，一步得到两种天然产物。本研究完成了该家族报道的全部八种抗菌喹诺酮类天然产物的合成。此外，这种模块化策略能够改进对先前报道的两种天然产物的合成。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Method of Treating Glaucoma
  申请人：Voet A. Martin

  公开号：US20070092502A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides a method of treating glaucoma or preventing glaucoma in a person at risk of developing glaucoma, by applying to the eye of said person, an effective amount of an antibacterial agent having activity against the Heliocobacter Pylori bacteria to thereby eradicate, inhibit and/or control said bacteria.
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17