CJ-13,564

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: CJ-13,564
• 英文别名: (E)-2-(5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)-1,3-dimethylquinolin-4(1H)-one；2-[(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl]-1,3-dimethylquinolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: DSXHBOUOVLEJIT-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylquinolin-4(1H)-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 CJ-13,564
  参考文献：
  名称：

  来自假单胞菌的喹诺酮天然产物的发散合成。CL38489

  摘要：

  据报道，两条不同的合成路线提供了从 Pseudonocardia sp. 获得四种喹诺酮类天然产物的途径。CL38489。天然产物的关键步骤涉及区域选择性环氧化、分子内 Buchwald-Hartwig 胺化和最终酸催化的 1,3-烯丙醇重排，一步得到两种天然产物。本研究完成了该家族报道的全部八种抗菌喹诺酮类天然产物的合成。此外，这种模块化策略能够改进对先前报道的两种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601195

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinolone Natural Products from<i>Pseudonocardia</i>sp. CL38489
  作者：Stephen M. Geddis、Laura Carro、James T. Hodgkinson、David R. Spring

  DOI：10.1002/ejoc.201601195

  日期：2016.12

  access to four quinolone natural products from Pseudonocardia sp. CL38489. Key steps to the natural products involved a regioselective epoxidation, an intramolecular Buchwald–Hartwig amination and a final acid‐catalysed 1,3‐allylic‐alcohol rearrangement to give two of the natural products in one step. This study completes the synthesis of all eight antibacterial quinolone natural products reported in

  据报道，两条不同的合成路线提供了从 Pseudonocardia sp. 获得四种喹诺酮类天然产物的途径。CL38489。天然产物的关键步骤涉及区域选择性环氧化、分子内 Buchwald-Hartwig 胺化和最终酸催化的 1,3-烯丙醇重排，一步得到两种天然产物。本研究完成了该家族报道的全部八种抗菌喹诺酮类天然产物的合成。此外，这种模块化策略能够改进对先前报道的两种天然产物的合成。