methyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-ribo-hexopyranoside | 1417817-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,6S)-6-methoxy-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]oxane-3,4-diol
• CAS: 1417817-38-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: WUOBUGTUMMBOSM-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-ribo-hexopyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 6-O-(4-methoxyphenyl)-2,3,4-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosido-[3,4-e]-N-(3-methoxy)propyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  核糖六吡喃糖苷和altrose基氮杂冠醚的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 methyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  核糖六吡喃糖苷和altrose基氮杂冠醚的合成及其在不对称迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.020