(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Isopropoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 114232-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Isopropoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: isopropyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 114232-94-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: DZQQZYMMDRGOKU-ANNNQLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Isopropoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷类手性冠醚的合成及其作为对映选择性相转移催化剂的应用

  摘要：

  已经合成了与烷基4，6 - O-亚苄基-α-和β- d-葡萄糖吡喃糖苷退火的手性单氮杂-15-皇冠-5型套索状醚。这些大环在一些两相反应中作为相转移催化剂产生了明显的不对称诱导。套索醚与甲氧基，乙氧基，以及催化效果我-丙氧基取代基上C-1在两种α和β位置上的糖单元的进行比较。在液-液两相反应中，取代基的性质和位置没有太大影响。就对映选择性而言，α-异头物比β形式更有效。在不对称的Darzens缩合中，在反式的环氧化中-查尔酮，在β-硝基苯乙烯和乙酰胺基丙二酸的迈克尔加成反应中，以及2-亚苄基-1,3-茚满二酮与溴代丙二酸二乙酯的反应中，最大对映选择性分别达到73％，94％，78％和72％在基于吡喃葡萄糖苷的套索状醚作为催化剂的情况下。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3189-8
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Isopropoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  烷基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷类手性冠醚的合成及其作为对映选择性相转移催化剂的应用

  摘要：

  已经合成了与烷基4，6 - O-亚苄基-α-和β- d-葡萄糖吡喃糖苷退火的手性单氮杂-15-皇冠-5型套索状醚。这些大环在一些两相反应中作为相转移催化剂产生了明显的不对称诱导。套索醚与甲氧基，乙氧基，以及催化效果我-丙氧基取代基上C-1在两种α和β位置上的糖单元的进行比较。在液-液两相反应中，取代基的性质和位置没有太大影响。就对映选择性而言，α-异头物比β形式更有效。在不对称的Darzens缩合中，在反式的环氧化中-查尔酮，在β-硝基苯乙烯和乙酰胺基丙二酸的迈克尔加成反应中，以及2-亚苄基-1,3-茚满二酮与溴代丙二酸二乙酯的反应中，最大对映选择性分别达到73％，94％，78％和72％在基于吡喃葡萄糖苷的套索状醚作为催化剂的情况下。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3189-8

文献信息

• Chemistry of the glycosidic linkage. Exceptionally fast and efficient formation of glycosides by remote activation
  作者：Stephen Hanessian、Christian Bacquet、Nghiep Lehong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84882-x

  日期：1980.4