tert-butyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(naphth-1-yl)propanoate | 1256294-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(naphth-1-yl)propanoate
• CAS: 1256294-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: YHRJVHLAFDCNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(naphth-1-yl)propanoate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 4,4,4-trifluoro-2-methylene-3-(1-naphthyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行有机催化的区域和对映选择性烯丙基三氟甲基化

  摘要：

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol201490e
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 tert-butyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(naphth-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过定制的双功能吡哆醛催化剂实现具有切换化学选择性的甘氨酸不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202200850

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted Indenones and Piperidine-2,6-diones from the Baylis-Hillman Acetates
  作者：Deevi Basavaiah、Dandamudi V. Lenin

  DOI：10.1002/ejoc.201000739

  日期：2010.10

  Baylis-Hillman acetates were conveniently transformed into substituted indenone and piperidine-2,6-dione frameworks by treatment with (di)phenylacetonitrile followed by Friedel-Crafts cyclization or imide formation.

  Baylis-Hillman 醋酸酯通过用（二）苯基乙腈处理，然后进行 Friedel-Crafts 环化或酰亚胺形成，可以方便地转化为取代的茚酮和哌啶-2,6-二酮骨架。
• A facile synthesis of (E)-5-arylylidene-3-((substituted-ind-2-en-1-one)methyl)-3-aryl piperidine-2,6-diones via domino bis-cyclization using the Baylis-Hillman adducts
  作者：Lenin V. Dandamudi、Payal Malvi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133603

  日期：2023.9

  A simple and efficient synthesis of (E)-5-arylylidene-3-((substituted-ind-2-en-1-one)methyl)-3-aryl piperidine-2,6-diones from Baylis-Hillman acetates via bis-alkylation of aryl acetonitriles followed by facile domino bis-cyclization involving C–C bond and C–N bond formation reactions are described.

  由Baylis-Hillman乙酸酯通过双双化合物简单高效地合成( E )-5-亚芳基-3-((取代-ind-2-en-1-one)甲基)-3-芳基哌啶-2,6-二酮描述了芳基乙腈的烷基化，然后进行涉及 C-C 键和 C-N 键形成反应的简单多米诺双环化。
• <scp>Baylis–Hillman</scp> adducts as an important synthon for the synthesis of α‐carbolinone and α‐carboline derivatives
  作者：Dandamudi V. Lenin、Payal Malvi

  DOI：10.1002/jhet.4639

  日期：——

  Baylis–Hillman adducts were conveniently transformed into α-carbolinone and α-carboline derivatives by monoalkylation of 2-nitrobenzylcyanide, imide formation/Friedel–Crafts cyclization, and treatment with Fe/AcOH in simple process is described.

  Baylis-Hillman 加合物通过 2-硝基苄基氰化物的单烷基化、酰亚胺形成/Friedel-Crafts 环化以及用 Fe/AcOH 在简单过程中处理，方便地转化为 α-咔啉酮和 α-咔啉衍生物。