(E)-5,5'-(ethen-1,2-diyl)bis[furan-2-carboxaldehyde] | 32482-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5,5'-(ethen-1,2-diyl)bis[furan-2-carboxaldehyde]
• 英文别名: 5,5'-[(E)-Ethen-1,2-diyl]bis[furan-2-carbaldehyd]；trans-α,β-Di-(5-formyl-(2)furyl)-ethen；5-[(E)-2-(5-formylfuran-2-yl)ethenyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 32482-93-2；32482-94-3；41797-34-6
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: VQFNKDPHKQUBGB-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5'-(ethen-1,2-diyl)bis[furan-2-carboxaldehyde] 在 溴 、 高氯酸盐 、 四氯化钛 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis,trans,cis,trans-Tetraoxa<22>porphyrin(2.2.2.2) Bisperchlorat
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Sauer, Heinrich; Kreitmeier, Peter, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 11, p. 1211 - 1213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (furan-2-yl)methylphosphonate 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (E)-5,5'-(ethen-1,2-diyl)bis[furan-2-carboxaldehyde]
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Stiegler, Juergen; Kreitmeier, Peter, Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # l, p. 14 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neutrale aromatische Tetraepoxyannulene: Tetraepoxy[26]annulene(4.2.2.2) und Tetraepoxy[30]annulene(4.4.4.2) - Systeme mit hoher molekularer Dynamik
  作者：Gottfried Märkl、Jürgen Stiegler、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2037::aid-hlca2037>3.0.co;2-m

  日期：2001.7.11

  Aromatic Tetraepoxyannulenes: Tetraepoxy[26]annulenes(4.2.2.2) and Tetraepoxy[30]annulenes(4.4.4.2) – Systems with High Molecular Dynamics The twofold cyclizing Wittig reaction of the bis-aldehyde 6 with the ylide of the bis-phosphonium salt 7 yields tetraepoxy[26]annulene(4.2.2.2) 4, which exists in the two isomeric forms 4a (EE,Z,E,Z) and 4b (EE,Z,E,E). Annulene 4a is a highly dynamic system down to −80°

  中性芳族四环氧环烯：四环氧[26]环烯(4.2.2.2)和四环氧[30]环烯(4.4.4.2)——具有高分子动力学的系统双醛6与双鏻的叶立德的双环维蒂希反应盐 7 产生四环氧 [26] 环烯 (4.2.2.2) 4，它以两种异构形式 4a (EE,Z,E,Z) 和 4b (EE,Z,E,E) 存在。Annulene 4a 是一个低至 -80° 的高动态系统。4a 的温度依赖性 1H-NMR 光谱确定 (E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl 以及 (E)-ethen-1,2-diyl 桥围绕以同步方式相邻的 σ 键。由于空间原因，异构体 4b 是刚性的。通过双醛8与双鏻盐9的叶立德的Wittig反应，得到四环氧[30]环烯(4.4.4.2) 5，它也以两种异构体形式5a和5b存在。只有 5a (EE,ZE,EE,Z) 可以以纯形式分离。与 4a 一样，5a 是高度动态的，(E
• Oligo(furan-2,5-diylvinylene)s as π-conjugating spacers in linearly extended hybrid tetrathiafulvalene analogues
  作者：El Hadj Elandaloussi、Pierre Frère、Amina Benahmed-Gasmi、Amédée Riou、Alain Gorgues、Jean Roncali

  DOI：10.1039/jm9960601859

  日期：——

  The synthesis of a new series of push–push systems based on furan-2,5-diylvinylene oligomers end-capped with l,3-dithiol-2-ylidene electron-releasing groups is described. 1H NMR spectroscopy and X-ray diffraction reveal that the molecules adopt a planar conformation stabilized by strong intramolecular interactions. Electronic absorption spectroscopy indicates that the effective conjugation length increases steadily with the length of the π-conjugated system without any evidence of saturation. Analysis of electrochemical behaviour by cyclic voltammetry shows that, whereas all compounds are easily oxidized into stable dications, with extension of the conjugation length the oxidation process progressively evolves from two successive one-electron steps to a single step two-electron transfer.

  描述了基于以 1,3-二硫醇-2-亚基电子释放基团封端的呋喃-2,5-二基亚乙烯基低聚物为基础的一系列新的推-推体系的合成。 1H NMR 光谱和 X 射线衍射表明，分子采用强分子内相互作用稳定的平面构象。电子吸收光谱表明，有效共轭长度随着α-共轭体系的长度稳定增加，没有任何饱和的迹象。通过循环伏安法对电化学行为的分析表明，虽然所有化合物都很容易被氧化成稳定的双阳离子，但随着共轭长度的延长，氧化过程逐渐从两个连续的单电子步骤演变为一步的双电子转移。
• Synthese von diepoxy[16]annulen(6.2) durch intramolekulare McMurry-Kupplung
  作者：Gottfried Märkl、Heinrich Sauer、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister、Fritz Kastner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00825-x

  日期：1999.11

  The synthesis of diepoxy[16]annulene(6.2) 3 is described. The dialdehyde (E,E)-3,3′-([2,2′-bifuran]-5,5′-diyl)bis[2-propenal] 4 undergoes an intramolecular as well as an intermolecular as well as an intermolecular McMurry coupling to give the diepoxy[16]annulene 3 beside the tetraepoxy[32]annulene(6.2.6.2) (5). According to the spectroscopic data 3 has the Z,Z,E,Z-configuration and it turns out to

  描述了二环氧[16]环戊烯（6.2）3的合成。二醛（E，E）-3,3'-（[[2,2'-bifuran] -5,5'-二基）双[2-丙醛] 4经历分子内以及分子间和分子间McMurry偶合得到四环氧基[32]环戊烯（6.2.6.2）（5）旁边的二环氧基[16]环戊烯3。根据光谱数据3具有Z，Z，E，Z构型，结果证明是强抛物面，高动态系统，其中E-ethenediyl-1,2-bond围绕相邻的单键旋转。根据VT - 1 H-NMR光谱，这种旋转甚至还没有完全冻结在-130℃。所计算的旋转自由活化能约为24 kJ / mol（5.74 kcal / mol），这是环中E-乙二烯基1,2键的旋转所观察到的最小值。
• Competition between π–π or furan–perfluorophenyl stacking interactions in conjugated compounds prepared from azomethine connections
  作者：Charlotte Mallet、Magali Allain、Philippe Leriche、Pierre Frère

  DOI：10.1039/c1ce05575e

  日期：——

  Conjugated compounds associating phenyl or pentafluorophenyl units linked viaazomethine bonds to a central furan or furylene–vinylene moiety have been synthesized. The crystal structures of compounds end capped with perfluorophenyl units are analyzed in terms of intermolecular interactions involving the C–HF contacts, π–π interactions and furan–perfluorobenzene interactions. The compound with a furan moiety as spacer presents a stacking mode defined by C–H–F contacts and π–π interactions while the compound based on a furylene–vinylene unit shows a packing pattern exclusively due to strong furan–perfluorobenzene interactions.

  我们合成了通过氮甲基键与中心呋喃或呋喃乙烯分子相连的苯基或五氟苯基单元共轭化合物。通过涉及 CâHF 接触、ÏâÏ 相互作用和呋喃与全氟苯相互作用的分子间相互作用，分析了末端封端的全氟苯基单元化合物的晶体结构。以呋喃分子为间隔物的化合物呈现出一种由 CâHâF 接触和 ÏâÏ 相互作用所确定的堆积模式，而以呋喃乙烯单元为基础的化合物则呈现出一种完全由呋喃与全氟苯的强烈相互作用所导致的堆积模式。
• Tetraepoxy[22]annulen(2.2.2.0): Ein neuartiges Tetraepoxy-verbrücktes, neutrales, aromatisches [22]Annulen
  作者：Gottfried Märkl、Heinrich Sauer、Jürgen Stiegler、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/hlca.19980810521

  日期：——

  Tetraepoxy[22]annulene(2.2.2.0): a Tetraepoxy-Bridged Neutral Aromatic [22]Annulene of a New Type

  四环氧[22]环戊烯（2.2.2.0）：一种新型的四环氧桥接中性芳族[22]环戊烯