2,2'-(1,2-乙烯二基)二呋喃 | 1439-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,2'-(1,2-乙烯二基)二呋喃
• 英文名称: (E)-1,2-di(2-furyl)-1-ethene
• 英文别名: (E)-1,2-di(furan-2-yl)ethene；E-2,2'-(ethene-1,2-diyl)bis[2-furan]；(E)-2,2′-(1,2-ethenediyl)bis-furan；2-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]furan
• CAS: 1439-19-6
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: AMVKSLDIFMJFIG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-乙烯二基)二呋喃 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5,5'-[(E)-Ethen-1,2-diyl]bis[furan-2-methanol]
  参考文献：
  名称：

  中性芳香四环氧环烯：四环氧[26]环烯(4.2.2.2) 和四环氧[30]环烯(4.4.4.2) - Systeme mit hoher Molekularer Dynamik

  摘要：

  中性芳族四环氧环烯：四环氧[26]环烯(4.2.2.2)和四环氧[30]环烯(4.4.4.2)——具有高分子动力学的系统双醛6与双鏻的叶立德的双环维蒂希反应盐 7 产生四环氧 [26] 环烯 (4.2.2.2) 4，它以两种异构形式 4a (EE,Z,E,Z) 和 4b (EE,Z,E,E) 存在。Annulene 4a 是一个低至 -80° 的高动态系统。4a 的温度依赖性 1H-NMR 光谱确定 (E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl 以及 (E)-ethen-1,2-diyl 桥围绕以同步方式相邻的 σ 键。由于空间原因，异构体 4b 是刚性的。通过双醛8与双鏻盐9的叶立德的Wittig反应，得到四环氧[30]环烯(4.4.4.2) 5，它也以两种异构体形式5a和5b存在。只有 5a (EE,ZE,EE,Z) 可以以纯形式分离。与 4a 一样，5a 是高度动态的，(E

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2037::aid-hlca2037>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  糠基氯 在 sodium hydride 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,2'-(1,2-乙烯二基)二呋喃
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Studies; 34¹. Synthesis of 1,2-Di(2-pyrrolyl)ethenes and Related Compounds

  摘要：

  新型1,2-二(2-吡咯基)乙烯5及相关化合物8已通过维蒂希反应以良好产率合成。尽管霍纳反应可以用于合成1,2-二(2-噻吩基)和1,2-二(2-呋喃基)乙烯，但该方法不适合用于合成相应的二吡咯乙烯。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31722

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds promoted by cobalt or titanium nanoparticles
  作者：Fabiana Nador、Evangelina Mascaró、Melisa Castro、Cristian Vitale、Gabriel Radivoy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.726

  日期：——

  with readily prepared cobalt or titanium nanoparticles, under mild reaction conditions, led to the obtention of different reductive dimerization products depending on the nature of the transition metal used. Cobalt nanoparticles (CoNPs) allowed the selective transformation of the starting carbonyl compounds into vicinal diols, whereas the reaction promoted by titanium nanoparticles (TiNPs) led to the

  一系列醛和酮与容易制备的钴或钛纳米粒子在温和的反应条件下反应，导致根据所用过渡金属的性质获得不同的还原二聚产物。钴纳米粒子 (CoNPs) 允许将起始羰基化合物选择性转化为邻二醇，而钛纳米粒子 (TiNPs) 促进的反应导致相应烯烃的形成。在最后一种情况下，在 0 oC 下使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为添加剂也可以在酸性水溶液处理后获得邻二醇。
• Trialkylphosphine-Mediated Synthesis of 2-Acyl Furans from Ynenones
  作者：Chao Xu、Stéphane Wittmann、Manuel Gemander、Venla Ruohonen、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01533

  日期：2017.7.7

  A novel reaction for the synthesis of 2-acyl furans is reported. The reaction is believed to proceed by sequential addition of a trialkylphosphine to an ynenone, 5-exo-dig cyclization to form the furan, and oxidation of the resulting phosphonium ylide with molecular oxygen. Many common functional groups are tolerated during the reaction, and the products are obtained in good to excellent yield under

  报道了合成2-酰基呋喃的新反应。该反应被认为是通过依次加入三烷基膦的一种ynenone，5-进行外切-挖环化以形成呋喃，并用分子氧将所得磷叶立德的氧化。在反应过程中可以耐受许多常见的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了产物。这种方法可以从简单的原料中有效地获得重要的生物化合物，包括稠合的多环化合物和呋喃甲醛。
• Rational Design of High-Mobility Semicrystalline Conjugated Polymers with Tunable Charge Polarity: Beyond Benzobisthiadiazole-Based Polymers
  作者：Yang Wang、Tsukasa Hasegawa、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/adfm.201604608

  日期：2017.1

  heteroatoms (O and N atoms) are incorporated into the thienylene vinylene moieties to tune the electronic properties and intermolecular interactions. Third, the alkyl side chains are optimized to tune the solubility and self‐assembly properties. As a consequence, a remarkable thin film transistor performance is obtained. The very high hole mobility of 3.22 cm2 V−1 s−1 is achieved for the p‐type polymer, PSNVT‐DTC8

  由亚芳基亚乙烯基和二噻吩-噻二唑并苯并三唑（SN）单元组成的高迁移率半导体聚合物是通过三种强大的设计策略开发的，即骨架工程，杂原子取代和侧链工程。首先，从四噻吩-SN共聚物开始，将亚乙烯基间隔基插入四噻吩单元中，以构建高度平面的骨架。其次，将杂原子（O和N原子）结合到亚硫撑亚乙烯基部分中，以调节电子性能和分子间相互作用。第三，优化烷基侧链以调节溶解度和自组装性能。结果，获得了显着的薄膜晶体管性能。3.22 cm 2 V -1 s的极高空穴迁移率p型聚合物PSNVT-DTC8达到-1，这是基于苯并双噻二唑及其类似物的聚合物的最高报道值。此外，杂原子取代有效地改变了聚合物的电荷极性，就像N原子取代的PSNVT z－DTC16表现出n型主要双极性性质，电子迁移率为0.16 cm 2 V -1 s -1一样。使用掠入射广角X射线散射和原子力显微镜的进一步研究表明，具有强π-π相互作用和合适的聚合物堆积方向的聚合物薄膜具有很高的结晶度。
• Electro-organic reactions
  作者：Nazar-ul Islam、David W. Sopher、James H.P. Utley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90033-x

  日期：1987.1

  Esters of oxalic acid, 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (squaric acid), and oxamic acid, are reduced cathodically at modest potentials. In aprotic solvent, and on the cyclic voltammetric time scale, the esters are cleaved to the corresponding alkane. For oxalates, the mechanism of cathodic cleavage was investigated thoroughly by voltammetry, coulometry, and detailed product analysis. On the time

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。
• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。