5,5'-[(E)-Ethen-1,2-diyl]bis[furan-2-methanol] | 188688-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5'-[(E)-Ethen-1,2-diyl]bis[furan-2-methanol]
• 英文别名: [5-[(E)-2-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]ethenyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 188688-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: QOXIQMKEQYPKLU-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-[(E)-Ethen-1,2-diyl]bis[furan-2-methanol] 在 高氯酸 、 lithium methanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (E,EZ,E,EZ)-30,32-dioxa-29,31-dioxoniapentacyclo[24.2.1.1^4,7.1^12,151^18,21]dotriaconta-1(29),2,4,6,8,10,12(31),15,17,19,21,23,25,27-pentadecaene-bisperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Stiegler, Juergen; Kreitmeier, Peter, Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # l, p. 14 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (furan-2-yl)methylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 5,5'-[(E)-Ethen-1,2-diyl]bis[furan-2-methanol]
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Stiegler, Juergen; Kreitmeier, Peter, Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # l, p. 14 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neutrale aromatische Tetraepoxyannulene: Tetraepoxy[26]annulene(4.2.2.2) und Tetraepoxy[30]annulene(4.4.4.2) - Systeme mit hoher molekularer Dynamik
  作者：Gottfried Märkl、Jürgen Stiegler、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2037::aid-hlca2037>3.0.co;2-m

  日期：2001.7.11

  Aromatic Tetraepoxyannulenes: Tetraepoxy[26]annulenes(4.2.2.2) and Tetraepoxy[30]annulenes(4.4.4.2) – Systems with High Molecular Dynamics The twofold cyclizing Wittig reaction of the bis-aldehyde 6 with the ylide of the bis-phosphonium salt 7 yields tetraepoxy[26]annulene(4.2.2.2) 4, which exists in the two isomeric forms 4a (EE,Z,E,Z) and 4b (EE,Z,E,E). Annulene 4a is a highly dynamic system down to −80°

  中性芳族四环氧环烯：四环氧[26]环烯(4.2.2.2)和四环氧[30]环烯(4.4.4.2)——具有高分子动力学的系统双醛6与双鏻的叶立德的双环维蒂希反应盐 7 产生四环氧 [26] 环烯 (4.2.2.2) 4，它以两种异构形式 4a (EE,Z,E,Z) 和 4b (EE,Z,E,E) 存在。Annulene 4a 是一个低至 -80° 的高动态系统。4a 的温度依赖性 1H-NMR 光谱确定 (E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl 以及 (E)-ethen-1,2-diyl 桥围绕以同步方式相邻的 σ 键。由于空间原因，异构体 4b 是刚性的。通过双醛8与双鏻盐9的叶立德的Wittig反应，得到四环氧[30]环烯(4.4.4.2) 5，它也以两种异构体形式5a和5b存在。只有 5a (EE,ZE,EE,Z) 可以以纯形式分离。与 4a 一样，5a 是高度动态的，(E
• Tetraepoxy[22]annulen(2.2.2.0): Ein neuartiges Tetraepoxy-verbrücktes, neutrales, aromatisches [22]Annulen
  作者：Gottfried Märkl、Heinrich Sauer、Jürgen Stiegler、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/hlca.19980810521

  日期：——

  Tetraepoxy[22]annulene(2.2.2.0): a Tetraepoxy-Bridged Neutral Aromatic [22]Annulene of a New Type

  四环氧[22]环戊烯（2.2.2.0）：一种新型的四环氧桥接中性芳族[22]环戊烯