dimethyl (furan-2-yl)methylphosphonate | 132112-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (furan-2-yl)methylphosphonate
• 英文别名: furfuryl-phosphonic acid dimethyl ester；Dimethyl [(furan-2-yl)methyl]phosphonate；2-(dimethoxyphosphorylmethyl)furan
• CAS: 132112-90-4
• 化学式: C₇H₁₁O₄P
• 分子量: 190.136
• InChiKey: XIAUISUWOYBKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (furan-2-yl)methylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 5,5'-[(E)-Ethen-1,2-diyl]bis[furan-2-methanol]
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Stiegler, Juergen; Kreitmeier, Peter, Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # l, p. 14 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-isopropylidenedioxy-2-oxo-pentylphosphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到dimethyl (furan-2-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of furan derivatives.

  摘要：

  从二甲基4,5-异丙基二氧基-2-氧代戊烷基磷酸酯（Ia）和各种醛类中获得的烯酮（II），通过在甲醇中用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理，容易转化为2-烯基呋喃（III）。以类似的方式，从Ia及其3-甲基化类似物（Ib）分别获得了呋喃酯（IVa）和3-甲基呋喃酯（IVb）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2581

文献信息

• Synthesis of α-Aryldiazophosphonates <i>via</i> a Diazo Transfer Reaction
  作者：Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02673

  日期：2022.3.4

  The simple synthetic procedure for preparation of α-aryl-α-diazophosphonates via a diazo transfer reaction is proposed. Benzylphosphonates reacted with tosyl azide (TsN3) in the presence of potassium tert-butoxide (KOtBu) to afford diazophosphonates in a yield up to 79%. The proposed method is general. The reaction uses easily available starting materials, tolerates various functional groups, and may

  提出了通过重氮转移反应制备α-芳基-α-重氮膦酸盐的简单合成方法。在叔丁醇钾 (KO t Bu)的存在下，膦酸苄酯与叠氮化甲苯磺酰 (TsN 3 ) 反应得到重氮膦酸酯，产率高达 79%。建议的方法是通用的。该反应使用容易获得的起始材料，耐受各种官能团，可用于数克规模的合成。
• Pevzner, L. M.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 12.1, p. 1754 - 1763
  作者：Pevzner, L. M.、Ignat'ev, V. M.、Ionin, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• KASHIHARA, HIROSHI;SUEMUNE, HIROSHI;TSUNEHIRO, NAOMI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2581-2582
  作者：KASHIHARA, HIROSHI、SUEMUNE, HIROSHI、TSUNEHIRO, NAOMI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Pewsner L. M., Ignatew W. M., Ionin B. I., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 12, S 1978-1988
  作者：Pewsner L. M., Ignatew W. M., Ionin B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of furan derivatives.
  作者：Hiroshi KASHIHARA、Hiroshi SUEMUNE、Naomi TSUNEHIRO、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.2581

  日期：——

  The enones (II), which were obtained from dimethyl 4, 5-isopropylidenedioxy-2-oxopentylphosphonate (Ia) and various aldehydes, were easily converted to 2-alkenylfurans (III) by treatment with p-TsOH in MeOH. In a similar manner, the furfuryl phosphonate (IVa) and the 3-methylfurfuryl phosphonate (IVb) were obtained from Ia and its 3-methylated analogue (Ib), respectively.

  从二甲基4,5-异丙基二氧基-2-氧代戊烷基磷酸酯（Ia）和各种醛类中获得的烯酮（II），通过在甲醇中用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理，容易转化为2-烯基呋喃（III）。以类似的方式，从Ia及其3-甲基化类似物（Ib）分别获得了呋喃酯（IVa）和3-甲基呋喃酯（IVb）。