(E,E)-3,3'-([2,2'-bifuran]-5,5'-diyl)bis[2-propenal] | 188688-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-3,3'-([2,2'-bifuran]-5,5'-diyl)bis[2-propenal]
• 英文别名: 3,3'-{[(E,E)-Ethen-1,2-diyl]bis(furan-2,5-diyl)}bis[(E)-prop-2-enal]；(E)-3-[5-[(E)-2-[5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]furan-2-yl]ethenyl]furan-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 188688-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: YMQWGUDAAGSPHE-RWUTUABRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,3'-([2,2'-bifuran]-5,5'-diyl)bis[2-propenal] 、 [(E)-Ethen-1,2-diyl]bis[(furan-5,2-diyl)methylen]bis[triphenylphosphonium]-dibromid 在 高氯酸 、 lithium methanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (E,EZ,E,EZ)-30,32-dioxa-29,31-dioxoniapentacyclo[24.2.1.1^4,7.1^12,151^18,21]dotriaconta-1(29),2,4,6,8,10,12(31),15,17,19,21,23,25,27-pentadecaene-bisperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Stiegler, Juergen; Kreitmeier, Peter, Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # l, p. 14 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (furan-2-yl)methylphosphonate 在 lithium methanolate 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (E,E)-3,3'-([2,2'-bifuran]-5,5'-diyl)bis[2-propenal]
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Stiegler, Juergen; Kreitmeier, Peter, Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # l, p. 14 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neutrale aromatische Tetraepoxyannulene: Tetraepoxy[26]annulene(4.2.2.2) und Tetraepoxy[30]annulene(4.4.4.2) - Systeme mit hoher molekularer Dynamik
  作者：Gottfried Märkl、Jürgen Stiegler、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2037::aid-hlca2037>3.0.co;2-m

  日期：2001.7.11

  Aromatic Tetraepoxyannulenes: Tetraepoxy[26]annulenes(4.2.2.2) and Tetraepoxy[30]annulenes(4.4.4.2) – Systems with High Molecular Dynamics The twofold cyclizing Wittig reaction of the bis-aldehyde 6 with the ylide of the bis-phosphonium salt 7 yields tetraepoxy[26]annulene(4.2.2.2) 4, which exists in the two isomeric forms 4a (EE,Z,E,Z) and 4b (EE,Z,E,E). Annulene 4a is a highly dynamic system down to −80°

  中性芳族四环氧环烯：四环氧[26]环烯(4.2.2.2)和四环氧[30]环烯(4.4.4.2)——具有高分子动力学的系统双醛6与双鏻的叶立德的双环维蒂希反应盐 7 产生四环氧 [26] 环烯 (4.2.2.2) 4，它以两种异构形式 4a (EE,Z,E,Z) 和 4b (EE,Z,E,E) 存在。Annulene 4a 是一个低至 -80° 的高动态系统。4a 的温度依赖性 1H-NMR 光谱确定 (E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl 以及 (E)-ethen-1,2-diyl 桥围绕以同步方式相邻的 σ 键。由于空间原因，异构体 4b 是刚性的。通过双醛8与双鏻盐9的叶立德的Wittig反应，得到四环氧[30]环烯(4.4.4.2) 5，它也以两种异构体形式5a和5b存在。只有 5a (EE,ZE,EE,Z) 可以以纯形式分离。与 4a 一样，5a 是高度动态的，(E
• Synthese von diepoxy[16]annulen(6.2) durch intramolekulare McMurry-Kupplung
  作者：Gottfried Märkl、Heinrich Sauer、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister、Fritz Kastner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00825-x

  日期：1999.11

  The synthesis of diepoxy[16]annulene(6.2) 3 is described. The dialdehyde (E,E)-3,3′-([2,2′-bifuran]-5,5′-diyl)bis[2-propenal] 4 undergoes an intramolecular as well as an intermolecular as well as an intermolecular McMurry coupling to give the diepoxy[16]annulene 3 beside the tetraepoxy[32]annulene(6.2.6.2) (5). According to the spectroscopic data 3 has the Z,Z,E,Z-configuration and it turns out to

  描述了二环氧[16]环戊烯（6.2）3的合成。二醛（E，E）-3,3'-（[[2,2'-bifuran] -5,5'-二基）双[2-丙醛] 4经历分子内以及分子间和分子间McMurry偶合得到四环氧基[32]环戊烯（6.2.6.2）（5）旁边的二环氧基[16]环戊烯3。根据光谱数据3具有Z，Z，E，Z构型，结果证明是强抛物面，高动态系统，其中E-ethenediyl-1,2-bond围绕相邻的单键旋转。根据VT - 1 H-NMR光谱，这种旋转甚至还没有完全冻结在-130℃。所计算的旋转自由活化能约为24 kJ / mol（5.74 kcal / mol），这是环中E-乙二烯基1,2键的旋转所观察到的最小值。
• Maerkl, Gottfried; Stiegler, Juergen; Kreitmeier, Peter, Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # l, p. 14 - 42
  作者：Maerkl, Gottfried、Stiegler, Juergen、Kreitmeier, Peter、Burgemeister, Thomas、Kastner, Fritz、Dove, Stefan

  DOI：——

  日期：——