1-bromo-5,5-dimethyl-5-pentanol | 131711-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-5,5-dimethyl-5-pentanol
• 英文别名: 6-Bromo-2-methyl-2-hexanol；6-bromo-2-methylhexan-2-ol
• CAS: 131711-78-9
• 化学式: C₇H₁₅BrO
• 分子量: 195.1
• InChiKey: YDZBUQJQTJIIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5,5-dimethyl-5-pentanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 Methyl 4,5-dimethoxy-6-[2-(5-methyl-5-triethylsilyloxyhexyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-5,5-dimethyl-5-pentanol
  参考文献：
  名称：

  22-Thiavitamin D.sub.3 derivatives

  摘要：

  通式为：##STR1## 其中R.sub.1代表一个可被一个或多个羟基取代的C1-10烷基基团，R.sub.2代表氢原子或羟基，R.sub.3代表氢原子或羟基；其中间体；以及这些化合物和中间体的合成过程被揭示。本发明的化合物，维生素D衍生物在22位点被硫原子取代，对角质细胞增殖具有强烈的抑制作用。

  公开号：

  US05824811A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• Synergistic Catalysis for the Umpolung Trifluoromethylthiolation of Tertiary Ethers
  作者：Wentao Xu、Junyang Ma、Xiang-Ai Yuan、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805927

  日期：2018.8.6

  alkyl ethers has been developed, achieving the challenging tertiary C(sp3)–SCF3 coupling under redox‐neutral conditions. The synergism of organophotocatalyst 4CzIPN and BINOL‐based phosphorothiols can site‐selectively cleave tertiary sp3 C(sp3)–O ether bonds in complex molecules initiated by a polarity‐matching hydrogen‐atom‐transfer (HAT) event. The incorporation of several competing benzylic and methine

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。
• Vitamin D analogues
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06689922B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  The invention concerns novel bi-aromatic compounds having the formula: which are analogs of vitamin D, the process of preparing them, as well as their use in pharmaceutical compositions in human or veterinary medicine, particularly in dermatology, cancer treatment, treatment of auto-immune diseases, and in organ or tissue transplants. Cosmetic compositions and methods of use are also included.

  这项发明涉及具有以下公式的新型双芳香化合物：这些化合物是维生素D的类似物，涉及它们的制备过程，以及它们在人类或兽医药学中的药用组合物中的使用，特别是在皮肤病学、癌症治疗、自身免疫疾病治疗以及器官或组织移植中。还包括化妆品组合物和使用方法。
• Selective Aliphatic C-H Oxidation
  申请人：White M. Christina

  公开号：US20110015397A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  A composition including a complex of a metal, a tetradentate ligand, at least one ancillary ligand, and a counterion may be used for selective sp 3 C—H bond oxidation. The tetradentate ligand may include a N-heterocyclic-N,N′-bis(pyridyl)-ethane-1,2-diamine group or a N,N′-bis(heterocyclic)-N,N′-bis(pyridyl)-ethane-1,2-diamine group. The composition can be used in combination with H 2 O 2 to effect highly selective oxidations of unactivated sp 3 C—H bonds over a broad range of substrates. The site of oxidation can be predicted, based on the electronic and/or steric environment of the C—H bond. In addition, the oxidation reaction does not require the presence of directing groups in the substrate.

  一种包括金属复合物、四齿配体、至少一种辅助配体和对离子的组合物可用于选择性氧化sp3C—H键。四齿配体可能包括N-杂环-N,N′-双(吡啶基)-乙烷-1,2-二胺基团或N,N′-双(杂环)-N,N′-双(吡啶基)-乙烷-1,2-二胺基团。该组合物可与H2O2结合使用，对广泛范围的底物进行高度选择性的氧化未活化的sp3C—H键。可以根据C—H键的电子和/或立体环境预测氧化位置。此外，氧化反应不需要底物中存在导向基团。
• Vitamin D analogues having a halogen-or azido- substituted side chain
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (L.o slashed.vens Kemiske Fabrik

  公开号：US05612325A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  A compound of formula I ##STR1## wherein R stands for a straight or branched, saturated or unsaturated alkyl group containing from 4 to 12 carbon atoms optionally substituted with a hydroxy group, and possibly containing a ring structure, and in which at least one of the carbon atoms not bearing hydroxyl group is substituted with one or more halogen atoms or an azido group; and prodrugs of I in which one or more of the hydroxy groups are masked as groups which can be reconverted to hydroxy groups in vivo, in pure form or in mixtures. The compounds show antiinflammatory and immunomodulating effects as well as strong activity in inducing differentiation and inhibiting undesirable proliferation of certain cells. The compounds are prepared by oxidizing 1(S),3(R)-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)formyl-9,10-seco-pregna-5( E),7(E),10(19)-triene, reducing the resulting product; alkylating the reduction product and then subjecting the alkylated product to triplet-sensitized photoisomerization.

  一种具有公式I的化合物，其中R代表一个直链或支链、饱和或不饱和的烷基基团，含有4至12个碳原子，可选地取代为一个羟基基团，并且可能含有一个环结构，在其中至少有一个不带羟基基团的碳原子被一个或多个卤原子或偶氮基取代；以及I的前体药物，其中一个或多个羟基被掩蔽为在体内可以重新转化为羟基的基团，可以是纯形式或混合物。这些化合物表现出抗炎和免疫调节作用，以及在诱导细胞分化和抑制某些细胞不良增殖方面的强活性。这些化合物是通过氧化1(S),3(R)-双-(叔丁基二甲基硅氧基)-20(S)甲酰-9,10-去甲孕烷-5(E),7(E),10(19)-三烯，还原所得产物；烷基化还原产物，然后将烷基化产物暴露于三重态敏化光异构化来制备的。