N-phenyl-(1,2-dimethylpropylidene)amine | 56037-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-(1,2-dimethylpropylidene)amine
• 英文别名: N-(1,2-dimethyl-propylidene)aniline
• CAS: 56037-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ZZXIKCHNJDYKSS-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-(1,2-dimethylpropylidene)amine 在 Dichlorobis(2-(二苯基膦)乙胺)钌(II) potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-(3-methylbutan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含衍生自氨基酸的β-氨基膦配体的氢化钌配合物的合成及其在酮和亚胺的H 2加氢中的应用

  摘要：

  通过以下方法制备新的络合物RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）2和RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）（R-binap），R = H（Pgly），R = Me [（R）-Pala]。用衍生自氨基酸的β-氨基膦取代RuHCl（PPh 3）3或RuHCl（PPh 3）[（R）-binap]中的PPh 3配体。复杂的反式-RuHCl（Pgly）[（R-- binap）]已通过X射线晶体学表征。复杂的反式-RuHCl [（S）-Ppro] 2还制备了其中（S）-Ppro衍生自脯氨酸的化合物，并通过X射线晶体学表征。这些在碱（KOPr-的存在下用作催化剂前体我或KOBu-吨），用于各种酮和亚胺的氢化成相应的醇和胺用H 2层在室温下的气体（1-11个大气压）。当对映体纯的配合物催化时，苯乙酮在低ee（最高40％）的条件下被氢化为（S）-1-苯基乙醇。这些配合物在空间上被充填

  DOI：

  10.1002/adsc.200404274
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 苯胺 在 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-phenyl-(1,2-dimethylpropylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  S-手性亚磺酰胺为高度对映选择性的有机催化剂。

  摘要：

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062633+

文献信息

• (<i>t</i>-Bu)₂PNP(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  New Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed C−N Couplings of Aryl and Heteroaryl Bromides and Chlorides and for Vinyl Bromides at Room Temperature
  作者：Ch. Venkat Reddy、Jesudoss V. Kingston、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo702367k

  日期：2008.4.1

  chlorides possessing base-sensitive substituents (nitro, ester, and keto) provide coupling products with bulky aryl amines in good to excellent yields. Aryl halides possessing other functional groups including cyano, amino, trifluoromethyl, and phenol, coupled with equal ease, producing highly functionalized amines in good to excellent yields. Moreover, an aryl chloro group can be preserved in the presence

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。
• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• A Highly Enantioselective Lewis Basic Organocatalyst for Reduction of <i>N</i>-Aryl Imines with Unprecedented Substrate Spectrum
  作者：Zhouyu Wang、Xiaoxia Ye、Siyu Wei、Pengcheng Wu、Anjiang Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060112g

  日期：2006.3.2

  L-Pipecolinic acid derived formamides have been developed as highly efficient and enantioselective Lewis basic organocatalysts for the reduction of N-aryl imines with trichlorosilane. Catalyst 4b afforded high isolated yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 96%) under mild conditions with an unprecedented substrate spectrum.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的甲酰胺作为高效和对映选择性的路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷还原N-芳基亚胺。催化剂4b在温和条件下以空前的底物光谱提供了高分离产率（高达98％）和对映选择性（高达96％）。
• [EN] AUREOBASIDIUM DERIVATIVES AND METHODS OF SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AUREOBASIDIUM ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：AUREOGEN BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018031521A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  In general, the invention relates to AbA derivatives that are useful for treating infection. These novel compounds are shown to be effective in treating various fungal infections. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various fungal infections.

  一般而言，本发明涉及用于治疗感染的AbA衍生物。这些新颖的化合物被证明在治疗各种真菌感染方面是有效的。本发明还提供了包含该化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种真菌感染的方法。
• [EN] PROCESS FOR HYDROGENATING UNACTIVATED IMINES USING RUTHENIUM COMPLEXES AS CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION D'IMINES INACTIVEES A L'AIDE DE COMPLEXES DE RUTHENIUM UTILISES COMME CATALYSEURS
  申请人：ABDUR-RASHID KAMALUDDIN

  公开号：WO2003097571A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process is provided for the hydrogenation or asymmetric hydrogenation of dialkyl, alkylalkenyl and dialkenyl imines of formula (II) to provide amines of formula (III), wherein, (i) R1 and R2 are optionally substituted cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl; R3 is a hydrogen atom, a hydroxy radical, optionally substituted C1 to C8 cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl, optionally substituted aryl; or (ii) R1 is alkyl or alkenyl, R2 is alkyl or alkenyl and the two are linked together or with R3 to form one or more rings; using a catalytic system comprising a base and a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine ligand or monodentate phosphine ligands in hydrogenation and asymmetric hydrogenation processes.

  提供一种用于二烷基、烷基烯基和二烯基亚胺（式II）的氢化或不对称氢化的过程，以提供式（III）的胺，其中，（i）R1和R2是可选取代的环、线性或支链烷基或烯基；R3是氢原子、羟基自由基、可选取代的C1至C8环、线性或支链烷基或烯基、可选取代的芳基；或（ii）R1是烷基或烯基，R2是烷基或烯基，并且两者与R3结合形成一个或多个环；使用催化体系，包括碱和含有（1）二胺和（2）二膦配体或单齿磷配体的钌配合物，在氢化和不对称氢化过程中。