cladiellisin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cladiellisin
• 英文别名: cladillisin；Cladiellaperoxide；(1R,2R,6R,7R,8R,9R,12S)-9-methyl-3,13-dimethylidene-6-propan-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadecane-9,12-diol
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KIZAKRQUJAYYGA-UVIHBWEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cladiellisin 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(-)-pachycladin D
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 六甲基磷酰三胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 伯吉斯试剂 、 indium iodide 、 Zhan catalyst-1B 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 IPrAuCl 、 S-alpine borane 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 139.74h， 生成 cladiellisin
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449

文献信息

• Design of semisynthetic analogues and 3D-QSAR study of eunicellin-based diterpenoids as prostate cancer migration and invasion inhibitors
  作者：Hossam M. Hassan、Ahmed Y. Elnagar、Mohammad A. Khanfar、Asmaa A. Sallam、Rabab Mohammed、Lamiaa A. Shaala、Diaa T.A. Youssef、Mohamed S. Hifnawy、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.028

  日期：2011.4

  Analysis (CoMSIA) were performed using SYBYL 8.1 program package to create a valid 3D-QSAR model to guide future design of potent eunicellin diterpenes cancer migration inhibitors. Eunicellin-based diterpenes are potential marine natural hits appropriate for optimization as inhibitors of metastatic prostate cancer.

  前列腺癌是美国男性癌症死亡的第二大主要原因。基于Eunicellin的二萜类化合物是重要的具有生物活性的海洋天然产物，是从拟南芥属珊瑚中分离出来的。紫丁香素二萜的生物活性与其化学结构相关。近日从红海软珊瑚eunicellin二萜Cladiella pachyclados显示，伤口愈合和Cultrex预防前列腺癌显著抗迁移，防侵入活动®入侵模型。这些结果鼓励了对这种独特的海洋天然产物类别的半合成和3D-QSAR研究作为控制转移性前列腺癌的可能方法。十个新的cladiellisin半合成类似物（1）已准备好。其中包括C-6氨基甲酰化和∆ 11-17环氧化。1的氨基甲酸酯类似物对PC-3细胞显示出有效的抗迁移和抗侵袭活性。使用SYBYL 8.1程序包进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA），以创建有效的3D-QSAR模型，以指导有效的尤尼细胞素二萜类癌症迁移抑制
• Bioactive Terpenoids from Octocorallia. 3. A New Eunicellin-Based Diterpenoid from the Soft Coral <i>Cladiella sphaeroides</i>
  作者：Koji Yamada、Narumi Ogata、Kenjiro Ryu、Tomofumi Miyamoto、Tetsuya Komori、Ryuichi Higuchi

  DOI：10.1021/np9605605

  日期：1997.4.1

  A new diterpenoid, cladiellaperoxide (2), has been isolated from the soft coral Cladiella sphaeroides, together with the known diterpenoid cladiellisin (1). Their structures were characterized by NMR studies and chemical conversion. The absolute configurations of 1 and 2 have been elucidated by the modified Mosher method. Compound 2 showed lethality toward brine shrimp.