cadiellisin-6-yl benzyl(benzylcarbamoyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cadiellisin-6-yl benzyl(benzylcarbamoyl)carbamate
• 英文别名: [(1R,2R,3R,7R,8R,11S,14R)-14-hydroxy-14-methyl-6,10-dimethylidene-3-propan-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadecan-11-yl] N-benzyl-N-(benzylcarbamoyl)carbamate
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₅
• 分子量: 586.772
• InChiKey: MHSOMYVMSHOOAP-HWMDVEETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadiellisin-6-yl benzyl(benzylcarbamoyl)carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(11R)-11,17-epoxycladiellisin-6-yl benzyl(benzylcarbamoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  半合成类似物的设计和基于紫杉素的二萜类化合物作为前列腺癌迁移和侵袭抑制剂的3D-QSAR研究

  摘要：

  前列腺癌是美国男性癌症死亡的第二大主要原因。基于Eunicellin的二萜类化合物是重要的具有生物活性的海洋天然产物，是从拟南芥属珊瑚中分离出来的。紫丁香素二萜的生物活性与其化学结构相关。近日从红海软珊瑚eunicellin二萜Cladiella pachyclados显示，伤口愈合和Cultrex预防前列腺癌显著抗迁移，防侵入活动®入侵模型。这些结果鼓励了对这种独特的海洋天然产物类别的半合成和3D-QSAR研究作为控制转移性前列腺癌的可能方法。十个新的cladiellisin半合成类似物（1）已准备好。其中包括C-6氨基甲酰化和∆ 11-17环氧化。1的氨基甲酸酯类似物对PC-3细胞显示出有效的抗迁移和抗侵袭活性。使用SYBYL 8.1程序包进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA），以创建有效的3D-QSAR模型，以指导有效的尤尼细胞素二萜类癌症迁移抑制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.028
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苄酯 、 cladiellisin 在 三乙胺 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到cadiellisin-6-yl benzyl(benzylcarbamoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  半合成类似物的设计和基于紫杉素的二萜类化合物作为前列腺癌迁移和侵袭抑制剂的3D-QSAR研究

  摘要：

  前列腺癌是美国男性癌症死亡的第二大主要原因。基于Eunicellin的二萜类化合物是重要的具有生物活性的海洋天然产物，是从拟南芥属珊瑚中分离出来的。紫丁香素二萜的生物活性与其化学结构相关。近日从红海软珊瑚eunicellin二萜Cladiella pachyclados显示，伤口愈合和Cultrex预防前列腺癌显著抗迁移，防侵入活动®入侵模型。这些结果鼓励了对这种独特的海洋天然产物类别的半合成和3D-QSAR研究作为控制转移性前列腺癌的可能方法。十个新的cladiellisin半合成类似物（1）已准备好。其中包括C-6氨基甲酰化和∆ 11-17环氧化。1的氨基甲酸酯类似物对PC-3细胞显示出有效的抗迁移和抗侵袭活性。使用SYBYL 8.1程序包进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA），以创建有效的3D-QSAR模型，以指导有效的尤尼细胞素二萜类癌症迁移抑制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.028

文献信息

• Design of semisynthetic analogues and 3D-QSAR study of eunicellin-based diterpenoids as prostate cancer migration and invasion inhibitors
  作者：Hossam M. Hassan、Ahmed Y. Elnagar、Mohammad A. Khanfar、Asmaa A. Sallam、Rabab Mohammed、Lamiaa A. Shaala、Diaa T.A. Youssef、Mohamed S. Hifnawy、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.028

  日期：2011.4

  Analysis (CoMSIA) were performed using SYBYL 8.1 program package to create a valid 3D-QSAR model to guide future design of potent eunicellin diterpenes cancer migration inhibitors. Eunicellin-based diterpenes are potential marine natural hits appropriate for optimization as inhibitors of metastatic prostate cancer.

  前列腺癌是美国男性癌症死亡的第二大主要原因。基于Eunicellin的二萜类化合物是重要的具有生物活性的海洋天然产物，是从拟南芥属珊瑚中分离出来的。紫丁香素二萜的生物活性与其化学结构相关。近日从红海软珊瑚eunicellin二萜Cladiella pachyclados显示，伤口愈合和Cultrex预防前列腺癌显著抗迁移，防侵入活动®入侵模型。这些结果鼓励了对这种独特的海洋天然产物类别的半合成和3D-QSAR研究作为控制转移性前列腺癌的可能方法。十个新的cladiellisin半合成类似物（1）已准备好。其中包括C-6氨基甲酰化和∆ 11-17环氧化。1的氨基甲酸酯类似物对PC-3细胞显示出有效的抗迁移和抗侵袭活性。使用SYBYL 8.1程序包进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA），以创建有效的3D-QSAR模型，以指导有效的尤尼细胞素二萜类癌症迁移抑制