2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-fluorophenyl)acetic acid | 142121-94-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-fluorophenyl)acetic acid
• 英文别名: tert-butoxycarbonylamino-(3-fluoro-phenyl)-acetic acid；(t-butoxycarbonylamino)-3-fluorophenylacetic acid；2-(3-fluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 142121-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₄
• 分子量: 269.273
• InChiKey: BMSUXJZKOGWPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-fluorophenyl)acetic acid 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-1-[2-tert-Butoxycarbonylamino-2-(3-fluoro-phenyl)-acetyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的三肽凝血酶抑制剂。

  摘要：

  三肽醛，例如Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（51），表现出对凝血酶的直接有效抑制作用。这种区别为设计更有效和更具选择性的丝氨酸蛋白酶抑制剂提供了重要的见识，这些抑制剂可能是有用的药理工具，并有望开发出临床有用的药物。讨论了一系列对凝血酶具有高选择性的抗凝肽的构效关系（SAR）。SAR以51的结构为基础，以一系列的二肽和三肽精氨酸醛为中心。通过用构象受限的芳香族氨基酸，芳香族氨基酸和一种氨基酸取代，研究了位置1上氨基酸残基的结构和构象作用。包含psi [CH2N]酰胺键替代物的二肽等排物。通过比较体外对胰蛋白酶，纤溶酶，Xa因子和组织纤溶酶原激活物的抑制作用，可以确定许多这些肽具有强大的抗血栓形成活性以及对凝血酶的选择性。化合物5f，D-1-Tiq-Pro-Arg-H。硫酸盐具有很高的活性，是迄今为止报道的对凝血酶最具选择性的三肽醛抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00055a002
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异丁酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-fluorophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的三肽凝血酶抑制剂。

  摘要：

  三肽醛，例如Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（51），表现出对凝血酶的直接有效抑制作用。这种区别为设计更有效和更具选择性的丝氨酸蛋白酶抑制剂提供了重要的见识，这些抑制剂可能是有用的药理工具，并有望开发出临床有用的药物。讨论了一系列对凝血酶具有高选择性的抗凝肽的构效关系（SAR）。SAR以51的结构为基础，以一系列的二肽和三肽精氨酸醛为中心。通过用构象受限的芳香族氨基酸，芳香族氨基酸和一种氨基酸取代，研究了位置1上氨基酸残基的结构和构象作用。包含psi [CH2N]酰胺键替代物的二肽等排物。通过比较体外对胰蛋白酶，纤溶酶，Xa因子和组织纤溶酶原激活物的抑制作用，可以确定许多这些肽具有强大的抗血栓形成活性以及对凝血酶的选择性。化合物5f，D-1-Tiq-Pro-Arg-H。硫酸盐具有很高的活性，是迄今为止报道的对凝血酶最具选择性的三肽醛抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00055a002

文献信息

• [EN] NOVEL SPIRO IMIDAZOLONES AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES SPIRO-IMIDAZOLONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE GLUCAGON, COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011119559A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to compounds of the general formula: wherein ring A, ring B, R1, R3, Z, L1, and L2 are selected independently of each other and are as defined herein, to compositions comprising the compounds, and to methods of using the compounds as glucagon receptor antagonists and for the treatment or prevention of type 2 diabetes and conditions related thereto.

  本发明涉及一般式化合物，其中环A、环B、R1、R3、Z、L1和L2彼此独立选择，并如本文所定义，涉及包含该化合物的组合物，以及使用该化合物作为胰高血糖素受体拮抗剂以及用于治疗或预防2型糖尿病及相关疾病的方法。
• [EN] GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012069275A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为肌碱受体拮抗剂的生物碱氨酯衍生物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• GLYCINE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20120134934A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Alkaloid aminoester derivatives according to formula (I) and (VI) act as muscarinic receptor antagonists.

  生物碱氨酯衍生物根据式(I)和(VI)作为肌碱受体拮抗剂。
• [EN] NOVEL FUSED HETEROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] HETEROCYCLES FUSIONNES ET UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005111001A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention relates to novel compounds having the Formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of H. pylori infection.

  本发明涉及具有公式(I)的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防幽门螺旋杆菌感染的方法。
• MONOAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20090036422A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds of formula wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, o, and p are as defined herein or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. The compounds of formula I can be used for the treatment of sleep disorders, such as sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder or sleep disorders associated with neurological diseases.

  本发明涉及以下式的化合物 其中 Ar，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，n，o和p如本文所定义 或其药用合适的酸盐、光学纯对映体、拉氏体或二对映异构体混合物。式I的化合物可用于治疗睡眠障碍，如睡眠呼吸暂停症、嗜睡症、失眠、睡眠障碍、时差综合征、昼夜节律紊乱或与神经系统疾病相关的睡眠障碍。