2-甲氧基甲氧基-1-苯基-乙酮 | 103548-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基甲氧基-1-苯基-乙酮
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 103548-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: OOJVSLJUIUIZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基甲氧基-1-苯基-乙酮 在 [R,R-RhMe-Duphos] 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 N-[(1S)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Practical Syntheses of β-Amino Alcohols via Asymmetric Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981590a
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-1-phenylethanol 在 二甲基亚砜 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以81%的产率得到2-甲氧基甲氧基-1-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Swern氧化的替代方法

  摘要：

  DMSO–Ph 3 P·X 2络合物在温和条件下已氧化了多种醇。该反应不产生任何Pummerer产物。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02004-x

文献信息

• Identification of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist Scaffold Based on the SHA-68 Core
  作者：Allison Zarkin、Rajwana Jahan、Rajendra Uprety、Yanan Zhang、Charles McElhinny、Rodney Snyder、Elaine Gay、Gabriel Jewula、Heather Bool、Stewart D Clark、Scott Runyon

  DOI：10.3390/ph14101024

  日期：——

  Activation of the neuropeptide S receptor (NPSR) system has been shown to produce anxiolytic-like actions, arousal, and enhance memory consolidation, whereas blockade of the NPSR has been shown to reduce relapse to substances of abuse and duration of anesthetics. We report here the discovery of a novel core scaffold (+) N-benzyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxo-3-phenyl-1H,3H,4H,5H,6H,7H-furo[3,4-c]pyridine-5-carboxamide with potent NPSR antagonist activity in vitro. Pharmacokinetic parameters demonstrate that 14b reaches pharmacologically relevant levels in plasma and the brain following intraperitoneal (i.p.) administration, but is cleared rapidly from plasma. Compound 14b was able to block NPS (0.3 nmol)-stimulated locomotor activity in C57/Bl6 mice at 3 mg/kg (i.p.), indicating potent in vivo activity for the structural class. This suggests that 14b can serve as a useful tool for continued mapping of the pharmacological functions of the NPS receptor system.

  激活神经肽S受体（NPSR）系统已被证明可以产生类似抗焦虑的作用、觉醒和提高记忆巩固，而阻断NPSR已被证明可以减少对滥用物质的复吸和麻醉剂的持续时间。我们在这里报告了一个新型核心支架（+）N-苄基-3-(2-甲基丙基)-1-氧代-3-苯基-1H,3H,4H,5H,6H,7H-呋喃[3,4-c]吡啶-5-甲酰胺的发现，该化合物在体外具有强大的NPSR拮抗活性。药代动力学参数表明，14b在腹腔注射（i.p.）后达到药理学相关水平，但会迅速从血浆中清除。化合物14b能够阻断C57/Bl6小鼠中由NPS（0.3纳米摩尔）刺激的移动活动，剂量为3毫克/千克（i.p.），表明该结构类别在体内具有强大的活性。这表明14b可以作为继续映射NPS受体系统药理功能的的有用工具。
• Mitotic kinesin inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Hans Jeremy

  公开号：US20060247178A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  这项发明涉及有丝分裂动力蛋白酶抑制剂，特别是KSP，以及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供了包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防各种疾病中的方法。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL HYDROXY KETONES WITH A CHIRAL REDUCING AGENT PREPARED FROM TIN(II) CHLORIDE, A CHIRAL DIAMINE, AND DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koji Tomimori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1359

  日期：1985.9.5

  Asymmetric reduction of prochiral α- and β-hydroxy ketones with a reagent, generated from tin(II) chloride, a chiral diamine, and diisobutylaluminum hydride, afforded the corresponding dihydroxy compounds in good chemical and optical yields. Optical yields depended on the nature of the protective groups of hydroxyl function.

  用由氯化锡 (II)、手性二胺和二异丁基氢化铝生成的试剂对前手性 α-和 β-羟基酮进行不对称还原，以良好的化学和光学产率得到相应的二羟基化合物。光学产率取决于羟基官能团的保护基团的性质。
• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Centers by Branch-Selective Pd-Catalyzed Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Hai Le、Robert E. Kyne、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2039248

  日期：2011.6.29

  The Pd-catalyzed cross-coupling of racemic tertiary allylic carbonates and allylboronates is described. This reaction generates all-carbon quaternary centers in a highly regioselective and enantioselective fashion. The outcome of these reactions is consistent with a process that proceeds by way of 3,3'-reductive elimination of bis(η(1)-allyl)palladium intermediates. Strategies for distinguishing the

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。
• Redesign of enzyme for improving catalytic activity and enantioselectivity toward poor substrates: manipulation of the transition state
  作者：Tadashi Ema、Yasuko Nakano、Daiki Yoshida、Shusuke Kamata、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c2ob25614b

  日期：——

  altered the transition state. Substrate mapping analysis strongly suggested that the CH/π interaction partly enhanced the (R)-enantiomer reactivity, the estimated energy of the CH/π interaction being −0.4 kcal mol−1. The substrate scope of the I287F/I290A double mutant was broad. This biocatalyst was useful for the dynamic kinetic resolution of a variety of bulky secondary alcohols for which the wild-type

  对于大多数脂肪酶而言，在羟基的两侧均具有大的取代基的仲醇固有地是较差的底物。鉴于这种弱点，我们重新设计了洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶，以创建具有改善的酶促特性的变体。对于野生型酶显示低转化率和低E值的不良底物，I287F / I290A双突变体显示出高转化率和E值（> 200）（5）。该变体的催化活性和对映体选择性的增强是由于两个突变的协同作用引起的：Phe287既有助于增强（R）-对映异构体反应性，又可以抑制（S）-对映体的反应性，而Ala290则为促进（R）-对映体的酰化创造了空间。动力学常数表明突变有效地改变了过渡状态。底物作图分析强烈表明，CH /π相互作用部分增强了（R）-对映异构体的反应性，CH /π相互作用的估计能量为-0.4 kcal mol -1。I287F / I290A双突变体的底物范围很广。这种生物催化剂可用于动态动力学拆分各种大体积的仲醇，而野生型酶几乎没有或没有活性。