N-[(1S)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylethyl]acetamide | 217650-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 217650-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: VJAVCROTZFAFSY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylethyl]acetamide 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到L-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Practical Syntheses of β-Amino Alcohols via Asymmetric Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981590a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 [R,R-RhMe-Duphos] 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 铁粉 、 lithium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 N-[(1S)-2-(methoxymethoxy)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Practical Syntheses of β-Amino Alcohols via Asymmetric Catalytic Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981590a

文献信息

• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Ligands with 1,4-Dioxane Backbone Derived from Tartrates:  Syntheses and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenge Li、Jason P. Waldkirch、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo020250t

  日期：2002.11.1

  Chiral 1,4-diphenylphosphines 5-7 as well as thioether 8 were synthesized from tartrates employing Ley's "BDA" and "Dispoke" methodologies as the key step. Rhodium(I) complexes with 5-7 are efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of beta-substituted enamides and MOM-protected beta-hydroxyl enamides, which furnished chiral amines or beta-amino alcohols with 94-->99% ee. These results indicated

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。
• Development of DIOP derivatives as efficient ligands for asymmetric hydrogenation: factors controlling the reactivities and enantioselectivities
  作者：Duan Liu、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.042

  日期：2004.7

  Several DIOP derivatives have been developed as efficient ligands for Rh and Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations. The conformational mobility of the backbone in this type of ligand plays an important role in governing both the reactivity and enantioselectivity. Isolation of pure pre-catalyst is another key factor to obtain high catalytic activity. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• US6399787B1
  申请人：——

  公开号：US6399787B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION, HYDROFORMYLATION, AND HYDROVINYLATION VIA TRANSITION METAL CATALYSTS WITH PHOSPHINES AND PHOSPHITES<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE, HYDROFORMULATION, ET HYDROVINYLATION VIA DES CATALYSEURS A METAUX DE TRANSITION AVEC PHOSPHINES ET PHOSPHITES
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999059721A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Novel transition metal catalysts with conformationally rigid chiral phosphines and phosphites are developed for asymmetric carbon-hydrogen and carbon-carbon bond formation. The invention emphasizes synthesis of chiral amines, $g(b)-amino acids and related compounds via catalytic asymmetric hydrogenation based on chiral monodentate and bidentate phosphines with cyclic ring structures. The ligands contain rigid ring structures.(FR) L'invention concerne l'élaboration de catalyseurs à métaux avec phosphines et phosphites de forme chirale à rigidité conformationnelle, pour la formation de liaisons asymétriques carbone-hydrogène et carbone-carbone. L'invention porte en particulier sur la synthèse d'amines chirales, de bêta-aminoacides et de composés connexes par hydrogénation catalytique asymétrique reposant sur des phosphines chirales monodentées et bidentées qui présentent des structures à noyau cyclique. Les ligands présentent des structures à noyau rigide.