2-(methoxymethoxy)-1-phenylethanol | 115384-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-1-phenylethanol
• CAS: 115384-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GGBAIBQAZSUSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-1-phenylethanol 在 二甲基亚砜 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以81%的产率得到2-甲氧基甲氧基-1-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Swern氧化的替代方法

  摘要：

  DMSO–Ph 3 P·X 2络合物在温和条件下已氧化了多种醇。该反应不产生任何Pummerer产物。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02004-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基甲氧基-1-苯基-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-(methoxymethoxy)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  重新设计酶以改善对不良底物的催化活性和对映选择性：过渡态的控制†

  摘要：

  对于大多数脂肪酶而言，在羟基的两侧均具有大的取代基的仲醇固有地是较差的底物。鉴于这种弱点，我们重新设计了洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶，以创建具有改善的酶促特性的变体。对于野生型酶显示低转化率和低E值的不良底物，I287F / I290A双突变体显示出高转化率和E值（> 200）（5）。该变体的催化活性和对映体选择性的增强是由于两个突变的协同作用引起的：Phe287既有助于增强（R）-对映异构体反应性，又可以抑制（S）-对映体的反应性，而Ala290则为促进（R）-对映体的酰化创造了空间。动力学常数表明突变有效地改变了过渡状态。底物作图分析强烈表明，CH /π相互作用部分增强了（R）-对映异构体的反应性，CH /π相互作用的估计能量为-0.4 kcal mol -1。I287F / I290A双突变体的底物范围很广。这种生物催化剂可用于动态动力学拆分各种大体积的仲醇，而野生型酶几乎没有或没有活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25614b

文献信息

• Efficient preparation of [(methoxymethoxy)methyl]tributylstannane, a convenient hydroxymethyl anion equivalent
  作者：Carl R. Johnson、John R. Medich

  DOI：10.1021/jo00252a054

  日期：1988.8
• Cerium ammonium nitrate: a new catalyst for regioselective protection of glycols
  作者：María J. Comin、Eleonora Elhalem、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.097

  日期：2004.12

  The regioselective introduction of a methoxymethyl (MOM) group on different type of glycols via an orthoester intermediate was investigated. The novelty presented in this study is the use of ceric ammonium nitrate instead of the previously employed camphorsulfonic acid as catalyst. The monoprotection reaction was revealed to be highly selective when the glycol moiety was in the presence of an ether functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JOHNSON, CARL R.;MEDICH, JOHN R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4131-4133
  作者：JOHNSON, CARL R.、MEDICH, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——
• An alternative to the Swern oxidation
  作者：Alakesh Bisai、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02004-x

  日期：2002.11

  A variety of alcohols have been oxidized under mild conditions by the DMSO–Ph3P·X2 complexes. The reaction does not produce any Pummerer product. A mechanism for the reaction is proposed.

  DMSO–Ph 3 P·X 2络合物在温和条件下已氧化了多种醇。该反应不产生任何Pummerer产物。提出了反应机理。
• Redesign of enzyme for improving catalytic activity and enantioselectivity toward poor substrates: manipulation of the transition state
  作者：Tadashi Ema、Yasuko Nakano、Daiki Yoshida、Shusuke Kamata、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c2ob25614b

  日期：——

  altered the transition state. Substrate mapping analysis strongly suggested that the CH/π interaction partly enhanced the (R)-enantiomer reactivity, the estimated energy of the CH/π interaction being −0.4 kcal mol−1. The substrate scope of the I287F/I290A double mutant was broad. This biocatalyst was useful for the dynamic kinetic resolution of a variety of bulky secondary alcohols for which the wild-type

  对于大多数脂肪酶而言，在羟基的两侧均具有大的取代基的仲醇固有地是较差的底物。鉴于这种弱点，我们重新设计了洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶，以创建具有改善的酶促特性的变体。对于野生型酶显示低转化率和低E值的不良底物，I287F / I290A双突变体显示出高转化率和E值（> 200）（5）。该变体的催化活性和对映体选择性的增强是由于两个突变的协同作用引起的：Phe287既有助于增强（R）-对映异构体反应性，又可以抑制（S）-对映体的反应性，而Ala290则为促进（R）-对映体的酰化创造了空间。动力学常数表明突变有效地改变了过渡状态。底物作图分析强烈表明，CH /π相互作用部分增强了（R）-对映异构体的反应性，CH /π相互作用的估计能量为-0.4 kcal mol -1。I287F / I290A双突变体的底物范围很广。这种生物催化剂可用于动态动力学拆分各种大体积的仲醇，而野生型酶几乎没有或没有活性。