5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-D-ribofuranose | 174590-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 174590-90-0
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 504.698
• InChiKey: QABTWVULLWYSHH-IPJMGJIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-D-ribofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基氢氧化铵 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-1-{3-(2-cyanoethyl)thymine-1-yl}-methyl-1-phenyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxyl)ribose
  参考文献：
  名称：

  合成1'-苯基-2'-OMe核糖类似物，通过柔性连接子连接位于1'位置的胸腺嘧啶碱基，以形成稳定的反平行三链体DNA

  摘要：

  我们以前已经开发了用于形成三链DNA的创新性双环核苷类似物（WNA）。WNA类似物由一个芳香环和一个基于双环骨架的识别基团组成，并且CG或TA中断位点的识别已通过WNA类似物实现。但是，WNA类似物的稳定能力取决于其在TFO中的相邻核碱基。我们假设序列依赖性可能源于WNA的双环的固定构象。因此，预期糖部分和核碱基之间的开放连接子可产生柔性并改善核碱基类似物的稳定作用。现在，我们报告设计和合成一种新的核苷类似物，作为WNA-βT（1'-苯基-2'-OMe-核糖衍生物）的开放形式，1）或乙烯连接基（2）。包含3'-dA- 1 -dG上下文的TFO可以识别CG中断位点，而包含3'-dG- 1 - dG上下文的TFO可以识别GC的位点。与此相反，2显示在所有四个碱基对的稳定效果与一些偏好的TFO含有3'-DA- 2 -dG和3'-DG- 2 -dG。这些结果表明，核碱基和核糖部分之间的柔性接头可以改善三链体形成的序列依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.016
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1

文献信息

• Selective Formation of Stable Triplexes Including a TA or a CG Interrupting Site with New Bicyclic Nucleoside Analogues (WNA)
  作者：Shigeki Sasaki、Yosuke Taniguchi、Ryo Takahashi、Yusuke Senko、Keiichi Kodama、Fumi Nagatsugi、Minoru Maeda

  DOI：10.1021/ja037211z

  日期：2004.1.1

  would be expanded to a greater extent. However, this problem has not been generally solved despite extensive studies. We have previously reported a new base analogue (WNA) constructed of three parts, a benzene ring, a heterocyclic ring, and a bicyclic skeleton to hold these two parts. In this study, we have further investigated modification of WNA systematically and determined two useful WNA analogues

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 是潜在的 DNA 靶向分子，将成为基因组研究的强大工具。由于 TFO 的稳定性部分是由与嘌呤碱基的氢键提供的，因此最稳定的三链体与高嘌呤/高嘧啶序列一起形成，并且双链体嘌呤链中的嘧啶碱基会中断三链体的形成。如果 TFO 能够识别包含此类中断位点的序列，则基因组中的目标区域将扩大到更大程度。然而，尽管进行了广泛的研究，但这个问题并未得到普遍解决。我们之前曾报道过一种新的碱基类似物 (WNA)，由三部分构成，苯环、杂环和双环骨架来容纳这两部分。在这项研究中，我们进一步系统地研究了 WNA 的修改，并确定了两种有用的 WNA 类似物，WNA-beTA T 和 WNA-beTA C，分别用于在 TA 和 CG 中断位点选择性稳定三联体。与 WNA 类似物的三联体表现出一种有趣的特性，即使在低 Mg(2+) 浓度下，它们也比天然型三联体更稳定。通过与不含苯的 H-WNA-beTA
• Diastereoselective Reduction of Hemiacetals Derived from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene Derivatives of Carbohydrate Lactones
  作者：Shende Jiang、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1246/cl.1996.67

  日期：1996.1

  corresponding hemiacetals which, by choice of hydride reagents, can be reduced stereoselectively to give products with a syn-(threo-) relationship between the new chiral centre and that at C-2 of the lactone.

  有机镁和/或有机锂试剂与 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯和 5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基 1-2,3-O-异亚丙基-D-核糖内酯的反应得到了相应的半缩醛的良好产率，通过氢化物试剂的选择，可以立体选择性地还原以产生在新手性中心和内酯的 C-2 之间具有顺式（苏式）关系的产物。
• W-shape nucleic acid (WNA) for selective formation of non-natural anti-parallel triplex including a TA interrupting site
  作者：Shigeki Sasaki、Hiroyuki Yamauchi、Fumi Nagatsugi、Ryo Takahashi、Yosuke Taniguchi、Minoru Maeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01446-0

  日期：2001.9

  Novel nucleoside analogs have been designed for selective formation of anti-parallel triplexes including a TA or a CG interrupting site. The new compounds are constructed of a W-shape bicyclic nucleic acid (WNA) bearing an aromatic ring as a stacking motif and a guanine for the formation of Hoogesteen hydrogen bonds, and are expected to effect triplex stabilization by both stacking and complementary

  新的核苷类似物已被设计用于选择性形成包括TA或CG中断位点的反平行三链体。新化合物由带有芳香环作为堆叠基序的W型双环核酸（WNA）和鸟嘌呤构成，形成鸟巢氢键，有望通过堆叠氢键和互补氢键实现三链体稳定。加入新类似物WNA-7βG的富含嘌呤的三链体形成寡聚脱氧核苷酸（TFO）形成了稳定的三链体，对TA位点具有高选择性。
• Synthesis of 1'-phenyl substituted nucleoside analogs
  作者：T NASR、Y TANIGUCHI、S SASAKI

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81201-9

  日期：2007.12.1

  1'-Phenyl substituted ribonucleoside analogs with all four nucleobases have been synthesized by the conventional N-glycosidation method.
• A Ribonolactone-Based Approach to the Synthesis of 1′-Carbon-Substituted Thymine Ribonucleosides
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Michiko Miyazawa、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1080/15257779408013242

  日期：1994.3

  Thymine ribonucleosides bearing a carbon substituent at the anomeric position were synthesized starting from D-ribonolactone by way of nucleophilic addition reaction of organolithium reagents and subsequent condensation with trimethylsilylated thymine.