(1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N2-isobutyryl-9-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine | 660410-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N2-isobutyryl-9-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine
• 英文别名: (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N²-isobutyryl-9-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine
• CAS: 660410-57-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₆
• 分子量: 455.47
• InChiKey: JZBIXICCEHFUFQ-WBDVRUJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N2-isobutyryl-9-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N²-isobutyryl-9-{3'-dimethoxytrityloxymethyl-4'-O-(N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidyl)-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl}guanine
  参考文献：
  名称：

  使用新的双环核苷类似物 (WNA) 选择性形成稳定的三链体，包括 TA 或 CG 中断位点

  摘要：

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 是潜在的 DNA 靶向分子，将成为基因组研究的强大工具。由于 TFO 的稳定性部分是由与嘌呤碱基的氢键提供的，因此最稳定的三链体与高嘌呤/高嘧啶序列一起形成，并且双链体嘌呤链中的嘧啶碱基会中断三链体的形成。如果 TFO 能够识别包含此类中断位点的序列，则基因组中的目标区域将扩大到更大程度。然而，尽管进行了广泛的研究，但这个问题并未得到普遍解决。我们之前曾报道过一种新的碱基类似物 (WNA)，由三部分构成，苯环、杂环和双环骨架来容纳这两部分。在这项研究中，我们进一步系统地研究了 WNA 的修改，并确定了两种有用的 WNA 类似物，WNA-beta T 和 WNA-beta C，分别用于在 TA 和 CG 中断位点选择性稳定三联体。与 WNA 类似物的三联体表现出一种有趣的特性，即使在低 Mg(2+) 浓度下，它们也比天然型三联体更稳定。通过与不含苯的 H-WNA-beta

  DOI：

  10.1021/ja037211z
• 作为产物：
  描述：

  α-(1R,5R,8R)-3,3-dimethyl-6-phenyl-6-(2'-propenyl)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N2-isobutyryl-9-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine
  参考文献：
  名称：

  W型核酸（WNA），用于选择性形成包括TA中断位点的非天然反平行三链体

  摘要：

  新的核苷类似物已被设计用于选择性形成包括TA或CG中断位点的反平行三链体。新化合物由带有芳香环作为堆叠基序的W型双环核酸（WNA）和鸟嘌呤构成，形成鸟巢氢键，有望通过堆叠氢键和互补氢键实现三链体稳定。加入新类似物WNA-7βG的富含嘌呤的三链体形成寡聚脱氧核苷酸（TFO）形成了稳定的三链体，对TA位点具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01446-0