(1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N2-isobutyryl-7-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine | 660410-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N2-isobutyryl-7-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine
• 英文别名: (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N²-isobutyryl-7-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine
• CAS: 660410-69-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₆
• 分子量: 455.47
• InChiKey: GRRVQOIWPIUJRF-WBDVRUJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N2-isobutyryl-7-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N²-isobutyryl-7-{3'-dimethoxytrityloxymethyl-4'-O-(N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidyl)-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl}guanine
  参考文献：
  名称：

  W型核酸（WNA），用于选择性形成包括TA中断位点的非天然反平行三链体

  摘要：

  新的核苷类似物已被设计用于选择性形成包括TA或CG中断位点的反平行三链体。新化合物由带有芳香环作为堆叠基序的W型双环核酸（WNA）和鸟嘌呤构成，形成鸟巢氢键，有望通过堆叠氢键和互补氢键实现三链体稳定。加入新类似物WNA-7βG的富含嘌呤的三链体形成寡聚脱氧核苷酸（TFO）形成了稳定的三链体，对TA位点具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01446-0
• 作为产物：
  描述：

  α-(1R,5R,8R)-3,3-dimethyl-6-phenyl-6-(2'-propenyl)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1'S,3'R,4'R,5'R,7'S)-N2-isobutyryl-7-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)guanine
  参考文献：
  名称：

  W型核酸（WNA），用于选择性形成包括TA中断位点的非天然反平行三链体

  摘要：

  新的核苷类似物已被设计用于选择性形成包括TA或CG中断位点的反平行三链体。新化合物由带有芳香环作为堆叠基序的W型双环核酸（WNA）和鸟嘌呤构成，形成鸟巢氢键，有望通过堆叠氢键和互补氢键实现三链体稳定。加入新类似物WNA-7βG的富含嘌呤的三链体形成寡聚脱氧核苷酸（TFO）形成了稳定的三链体，对TA位点具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01446-0

文献信息

• Selective Formation of Stable Triplexes Including a TA or a CG Interrupting Site with New Bicyclic Nucleoside Analogues (WNA)
  作者：Shigeki Sasaki、Yosuke Taniguchi、Ryo Takahashi、Yusuke Senko、Keiichi Kodama、Fumi Nagatsugi、Minoru Maeda

  DOI：10.1021/ja037211z

  日期：2004.1.1

  would be expanded to a greater extent. However, this problem has not been generally solved despite extensive studies. We have previously reported a new base analogue (WNA) constructed of three parts, a benzene ring, a heterocyclic ring, and a bicyclic skeleton to hold these two parts. In this study, we have further investigated modification of WNA systematically and determined two useful WNA analogues

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 是潜在的 DNA 靶向分子，将成为基因组研究的强大工具。由于 TFO 的稳定性部分是由与嘌呤碱基的氢键提供的，因此最稳定的三链体与高嘌呤/高嘧啶序列一起形成，并且双链体嘌呤链中的嘧啶碱基会中断三链体的形成。如果 TFO 能够识别包含此类中断位点的序列，则基因组中的目标区域将扩大到更大程度。然而，尽管进行了广泛的研究，但这个问题并未得到普遍解决。我们之前曾报道过一种新的碱基类似物 (WNA)，由三部分构成，苯环、杂环和双环骨架来容纳这两部分。在这项研究中，我们进一步系统地研究了 WNA 的修改，并确定了两种有用的 WNA 类似物，WNA-beTA T 和 WNA-beTA C，分别用于在 TA 和 CG 中断位点选择性稳定三联体。与 WNA 类似物的三联体表现出一种有趣的特性，即使在低 Mg(2+) 浓度下，它们也比天然型三联体更稳定。通过与不含苯的 H-WNA-beTA