5-oxo-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile | 165283-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-oxo-2-sulfanylidene-1,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 165283-98-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: VQSFARIYUUEKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  345.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-(2'-chlorophenyl)-4-oxo-3,4,7,8,9,10-hexahydro-[1,2,3]triazino[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinolin-10-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of 2-chlorophenyl carboxamide thienopyridines

  摘要：

  3-Amino-2-arylcarboxamide-thieno[2,3-b]pyridines are a known class of antiproliferative compounds with activity against the phospholipase C enzyme. To further investigate the structure activity relationships of these derivatives a series of analogues were prepared modifying key functional groups. It was determined that modification of the 3-amino and 2-aryl carboxamide functionalities resulted in complete elimination of activity, whilst modification at C-5 allowed compounds of greater activity to be prepared. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-oxo-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶和呋喃并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  合成了47种噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺，呋喃并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺和四氢噻吩并[2,3 - b ]喹诺酮-2-羧酰胺衍生物，并对其进行了测试。对NCI-60细胞系的抗增殖活性。发现5-酮-四氢噻吩并[2,3- b ]喹诺酮-2-羧酰胺（系列17）活性最高，其中含有3-甲氧基苯基羧酰胺（化合物17d）的化合物活性最高，GI 50对一系列细胞系，特别是黑素瘤细胞系MDA-MD-435（GI 50– 23 nM）和乳腺癌细胞系MDA-MB-468（GI 50 – 46 nM）。针对磷酸肌醇特异性磷脂酶C的系列17的分子模型揭示，氨基酸His356，Glu341，Arg549和Lys438的侧链参与与配体的氢键结合，并且亲脂性口袋被苯基羧酰胺部分占据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.001

文献信息

• The Thorpe–Ziegler-type reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with Biginelli 6-bromomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: cascade assembling of tetra- and pentacyclic heterocyclic scaffolds
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Victor V. Dotsenko、Vladimir V. Turovtsev、Sergey G. Krivokolysko、V'yacheslav M. Povstyanoy、Mikhaylo V. Povstyanoy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.041

  日期：2012.11

  3-Cyanopyridine-2(1H)-thiones have been shown to react with Biginelli-type ethyl 4-aryl-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates upon heating in DMF giving rise to ethyl 4-aryl-6-[(3-cyanopyridin-2-yl)thio]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. The latter upon treatment with an excess of NaH or t-BuOK in boiling DMF undergo a tandem Thorpe–Ziegler-type

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Enaminones as building blocks in heterocyclic syntheses: A new approach to polyfunctionally substituted cyclohexenoazines
  作者：Saleh Al-Mousawi、Elizabeth John、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400421

  日期：2003.7

  A variety of polyfunctionally substituted condensed pyridines and pyrazolotetrahydroquinazolines have been synthesized utilizing cyclic enaminones as starting materials.

  利用环状烯胺酮作为起始原料合成了多种多官能取代的稠合吡啶和吡唑并四氢喹唑啉。
• Improving the solubility of anti-proliferative thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamides
  作者：Natalie A. Haverkate、Michelle van Rensburg、Sisira Kumara、Jóhannes Reynisson、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116092

  日期：2021.5

  series, all based on the thieno[2,3-b]pyridine core structure. Overall, it was found that introducing alternative heterocycles did not notably improve the solubility or retain anti-proliferative activity seen in previously-reported analogues. However, pleasingly it was discovered, that the best strategy for improving the solubility was the alteration of the appended alkyl ring to introduce polar groups such

  噻吩并[2,3- b ]吡啶是一类化合物，以其对一系列人类癌细胞系的有效抗增殖活性而著称。在这项研究中，制定了许多策略来生成与先前探索的此类化合物相比具有改善的水溶性同时保留有效的抗增殖作用的类似物。在此，我们报道了 80 种新型化合物的合成，包括两个系列，均基于噻吩并 [2,3- b]吡啶核心结构。总体而言，发现引入替代杂环并没有显着提高溶解度或保留先前报道的类似物中所见的抗增殖活性。然而，令人高兴地发现，提高溶解度的最佳策略是改变附加的烷基环以引入极性基团，例如醇、酮和取代的胺基团。除了这一发现之外，我们还发现了一种噻吩并 [2,3- b ] 吡啶，15e，它具有更大的水溶性，这在此类化合物中是前所未有的，它也是癌细胞生长的有效抑制剂，IC 50在纳摩尔范围内。这种新的先导结构将成为未来探索此类化合物的基础。
• Tetrahydroquinolinones and their use as antagonists of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20050197361A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The invention relates to tetrahydroquinolinone derivatives as well as their pharmaceutially acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR antagonists and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及四氢喹诺酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是I组mGluR拮抗剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。
• Synthesis of 2,3,5,6-Tetrasubstituted Pyridines from Enamines Derived from N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Fathi A. Abu-Shanab、Alan D. Redhouse、J. Robin Thompson、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1055/s-1995-3954

  日期：1995.5

  Reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, followed by cyanothioacetamide or cyanoacetamide and sodium hydride, then acidification, give 5,6-disubstituted 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones or 5,6-disubstituted 3-cyanopyridin-2(1H)-ones 4. Analogous reactions with the malono-nitrile dimer give 5,6-disubstituted 3-cyano-2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridines 9.

  1,3-二羰基化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，再与氰基硫代乙酰胺或氰基乙酰胺与氢化钠反应，然后酸化，得到5,6-二取代的3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮或5,6-二取代的 3-氰基吡啶-2(1H)-酮 4. 与丙二腈二聚体进行类似反应，得到 5,6-二取代的 3-氰基-2-(二氰基亚甲基)-1,2-二氢吡啶 9。